1-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-6-ol | 34625-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-6-ol
• 英文别名: (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-hexen-1-ol；(Z)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-en-1-ol；(Z)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-en-1-ol
• CAS: 34625-34-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: VWJMVCZPPXTRTI-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-6-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-6-hydroxy-5-vinylbicyclo<4.3.1>decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Sabol, Mark R.; Kim, Hee-Doo, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6621 - 6633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Williams, Robert M.; Sabol, Mark R.; Kim, Hee-Doo, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6621 - 6633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Medium-Sized-Ring Lactones via Iridium-Catalyzed <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reaction
  作者：Lu Ding、Hao Song、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c01103

  日期：2022.3.23

  Medium-sized rings are important structural units, but their synthesis, especially in a highly enantioselective manner, has been a great challenge. Herein we report an enantioselective synthesis of medium-sized-ring lactones by an iridium-catalyzed Z-retentive asymmetric allylic substitution reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Various eight- to 11-membered-ring

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。
• Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides
  作者：Jean-Dominique Moriggi、Lynda J. Brown、José L. Castro、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b313686h

  日期：——

  A series of novel 7-membered cyclic sulfonamides have been synthesised using a solid-phase cyclisation–cleavage RCM strategy. Model solution studies indicated the sulfonamides were suitable substrates for RCM using the Grubbs' catalyst 2. Starting from either 2-carboxyethyl polystyrene (21) or Merrifield resin, various seven-membered sulfonamides were prepared in good to excellent yields at low catalyst loadings (2.5–5 mol%) using a flexible spacer between the polymer and the substrate. In addition, a novel double-armed linker was shown to allow efficient RCM cleavage of sulfonamides with as little as 1 mol% of the ruthenium alkylidene complex 2.

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。
• Synthesis of Nearly Enantiopure Allylic Amines by Aza-Claisen Rearrangement ofZ-Configured Allylic Trifluoroacetimidates Catalyzed by Highly Active Ferrocenylbispalladacycles
  作者：Sascha Jautze、Paul Seiler、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200701642

  日期：2008.2.8

  semihydrogenations of alkynes. Our catalyst, a C(2)-symmetric planar chiral bispalladacycle complex, is rapidly prepared from ferrocene in four simple steps. Key step of this protocol is an unprecedented highly diastereoselective biscyclopalladation providing dimeric macrocyclic complexes of fascinating structure. In the present study as little as 0.1 mol % of catalyst precursor were sufficient for most

  描述了开发用于Z-构型的烯丙基三氟乙酰亚氨酸酯的氮杂-克莱森重排的第一种高活性对映选择性催化剂的开发，该重氮对映体重排生成有价值的几乎对映纯的被保护的烯丙基胺。通常，Z-构型的烯丙基酰亚胺的反应明显慢于其E-构型的对应物，但在本研究中观察到相反的作用。Z-构型的烯烃具有主要的实际优点，例如可以通过炔烃的半氢化而容易地获得几何上纯净的C ＝ C双键。我们的催化剂是C（2）对称的平面手性Bispalladacycle复杂，是由二茂铁在四个简单的步骤中快速制备的。该协议的关键步骤是前所未有的高度非对映选择性的双环palladation，提供令人着迷的结构的二聚体大环配合物。在本研究中，对于大多数烷基取代的底物而言，低至0.1摩尔％的催化剂前体就足以产生通常几乎定量的收率。NMR研究揭示了活性催化剂种类的单体结构。双spalladacycle还可以用于形成对映体纯的烯丙基胺（ee>或= 96％），