3-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium iodide | 1435466-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium iodide
• CAS: 1435466-05-9
• 化学式: C₂₂H₃₁N₂OS₂*I
• 分子量: 530.537
• InChiKey: NAXYWIJAZKRQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到rac-S-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基苯基）-4-甲基-噻唑啉-2-硫酮衍生物介导的易位硫转移。第三部分：无烷基硫醇和无硫代酸的路线，以取代不同取代的S-烷基硫酯

  摘要：

  公开了不包含烷基硫醇或硫代羧酸作为硫源的S-烷基硫酯的无金属合成。该方法首先涉及容易获得的N-（2-氨基苯基）-4-甲基噻唑啉-2-硫酮在氮上的酰化作用，其次是所得酰胺在硫上的烷基化作用，最后是碱催化的易位反应，在非常温和的条件下，以高分离产率得到S-烷基硫酯。离子对中间体（9-酰基-3-甲基[1,3]噻唑并[3,2- a ] [3,1]苯并咪唑-9-烷基硫醇盐）解释了交叉偶联实验过程中混合硫酯的形成。 S-烷基的多样性是由烷基化剂提供的，而酰基的多样性是由酰化剂提供的，而硫原子是由杂环提供的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.013
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-4-methyl-thiazoline-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[2-(acetylamino)phenyl]-2-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基苯基）-4-甲基-噻唑啉-2-硫酮衍生物介导的易位硫转移。第三部分：无烷基硫醇和无硫代酸的路线，以取代不同取代的S-烷基硫酯

  摘要：

  公开了不包含烷基硫醇或硫代羧酸作为硫源的S-烷基硫酯的无金属合成。该方法首先涉及容易获得的N-（2-氨基苯基）-4-甲基噻唑啉-2-硫酮在氮上的酰化作用，其次是所得酰胺在硫上的烷基化作用，最后是碱催化的易位反应，在非常温和的条件下，以高分离产率得到S-烷基硫酯。离子对中间体（9-酰基-3-甲基[1,3]噻唑并[3,2- a ] [3,1]苯并咪唑-9-烷基硫醇盐）解释了交叉偶联实验过程中混合硫酯的形成。 S-烷基的多样性是由烷基化剂提供的，而酰基的多样性是由酰化剂提供的，而硫原子是由杂环提供的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.013