3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5-trimethylsilylcyclohept-3-en-1-one | 167113-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5-trimethylsilylcyclohept-3-en-1-one
• CAS: 167113-31-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: VASQKWDTGBXYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5-trimethylsilylcyclohept-3-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 6,6-Dimethyl-cyclohept-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] α,β-不饱和酰基硅烷与α,β-不饱和甲基酮的烯醇化合物的环化：范围和机制

  摘要：

  (β-(三甲基甲硅烷基)丙烯酰基)(叔丁基)二甲基硅烷的 E 和 Z 异构体与 α,β-不饱和甲基酮的烯醇锂在 -80 至 -30 °C 下反应得到顺式 5,6- 和反式-5,6-二取代的3-环庚烯酮，分别。在（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷的反应中观察到相同的 [3 + 4] 环化。通过用 NBS 或 mCPBA 处理，环化产物很容易转化为 4-环庚烯-1,3-二酮。在环化中观察到的立体特异性可以通过反应途径来解释，该反应途径涉及通过烯醇锂的 1,2-加合物的布鲁克重排产生的 1,2-二乙烯基环丙二醇中间体的阴离子氧-Cope 重排。从（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷与 2'-溴苯乙酮的烯醇锂反应中分离乙烯基环丙醇衍生物，并用 LDA 将其转化为环庚烯酮衍生物，为所提出的机制提供了强有力的支持。从 1,2...

  DOI：

  10.1021/ja980022+
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-buta-1,3-diene 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5-trimethylsilylcyclohept-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] α,β-不饱和酰基硅烷与α,β-不饱和甲基酮的烯醇化合物的环化：范围和机制

  摘要：

  (β-(三甲基甲硅烷基)丙烯酰基)(叔丁基)二甲基硅烷的 E 和 Z 异构体与 α,β-不饱和甲基酮的烯醇锂在 -80 至 -30 °C 下反应得到顺式 5,6- 和反式-5,6-二取代的3-环庚烯酮，分别。在（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷的反应中观察到相同的 [3 + 4] 环化。通过用 NBS 或 mCPBA 处理，环化产物很容易转化为 4-环庚烯-1,3-二酮。在环化中观察到的立体特异性可以通过反应途径来解释，该反应途径涉及通过烯醇锂的 1,2-加合物的布鲁克重排产生的 1,2-二乙烯基环丙二醇中间体的阴离子氧-Cope 重排。从（β-（三正丁基甲锡烷基）丙烯酰基）硅烷与 2'-溴苯乙酮的烯醇锂反应中分离乙烯基环丙醇衍生物，并用 LDA 将其转化为环庚烯酮衍生物，为所提出的机制提供了强有力的支持。从 1,2...

  DOI：

  10.1021/ja980022+

文献信息

• Takeda, Kei; Takeda, Mika; Nakajima, Akemi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6400 - 6401
  作者：Takeda, Kei、Takeda, Mika、Nakajima, Akemi、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• Takeda Kei, Takeda Mika, Nakaiima Akemi, Yoshii Eiichi, J. Amer. Chem. Soc, 117 (1995) N 23, S 6400-6401
  作者：Takeda Kei, Takeda Mika, Nakaiima Akemi, Yoshii Eiichi

  DOI：——

  日期：——