7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid | 946614-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 946614-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WOBDKXYPNQHXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 双氧水 、 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.75h， 生成 methyl 6,7-dimethoxy-11-oxo-11H-benzo[a]fluoren-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374

文献信息

• Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography
  作者：Yuan Ping Pang、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo00014a033

  日期：1991.7

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-4a-fluorenamine (HFA) was found to be a potent and selective ligand for the phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. This conformationally rigid PCP analogue has provided information about the binding conformation of PCP and the topography of its binding site. To further probe the topography of the PCP binding site, methods were developed for the synthesis of six oxygenated analogues of HFA that serve as probes of the putative hydrogen bonding interaction between the ligands and this binding site. This chemistry involves the Diels-Alder reaction of an appropriately substituted methyl indene-3-carboxylate with butadiene. Synthetic routes to all possible monomethoxylated derivatives of indene-3-carboxylate were thus devised and are detailed herein. An alternative method was developed to generate the homoenolate equivalent of 1-indanone, and a tert-butyl ester was demonstrated to act as a masked acid equivalent in the Friedel-Crafts acylation reaction.

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。
• [EN] ISOPREKINAMYCIN ANALOGS AND SYNTHESES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES À L'ISOPRÉKINAMYCINE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009019616A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to the preparation of various benzo[α]fluorenes The benzo[α]fluorene moiety appears in a variety of natural products, some of which have been shown to exhibit anticancer and antibacterial effects Methods of the present invention provide facile access to some of these natural products as well as derivatives thereof.
• Total Synthesis of Isoprekinamycin:  Structural Evidence for Enhanced Diazonium Ion Character and Growth Inhibitory Activity toward Cancer Cells
  作者：Wei Liu、Matthew Buck、Nan Chen、Muhong Shang、Nicholas J. Taylor、Jalil Asoud、Xing Wu、Brian B. Hasinoff、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ol0712374

  日期：2007.7.1

  The structurally novel diazobenzo[a]fluorene antibiotic isoprekinamycin (IPK) has been synthesized for the first time employing a Suzuki coupling of a brominated AB ring synthon with a boronate ester representing the D ring, followed by anionic cyclization and appropriate functional group manipulations. The first indication that the diazobenzo[a]fluorene system exhibits in vitro anticancer activity

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。