Boc-MeLeu-Ψ-Leu-OH | 152170-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Boc-MeLeu-Ψ-Leu-OH
• 英文别名: (E,2R,5S)-7-methyl-5-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(2-methylpropyl)oct-3-enoic acid
• CAS: 152170-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: OQWKULLBHJGPMN-DMGQIGSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeLeu-Ψ-Leu-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,5R)-5-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-2-isobutyl-7-methyl-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73956-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 Boc-MeLeu-Ψ-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73956-6

文献信息

• Synthesis of E- and Z-alkene dipeptide isosteres
  作者：Adolph C. Bohnstedt、J.V.N.Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73956-6

  日期：1993.8

  The synthesis of MeLeu and MeLeu-D-Leu alkene dipeptide isosteres are described. Isosteres with an E-alkene bond were synthesized stereoselectively by employing the [2, 3] Wittig rearrangement to control double bond geometry and C-2 configuration. Z-alkene isosters were obtained as an easily separable mixture of diastereomers via alkylation of a Z-alkene MeLeu-Gly isostere that was obtained using a

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。