5-chloro-2-mercapto-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole | 473539-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-mercapto-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Chloro-6-naphthalen-1-yloxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 473539-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 326.806
• InChiKey: PQVOCRHXEQFJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-mercapto-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.7%的产率得到5-chloro-2-(methylthio)-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fasciolicidal Activity of 5-Chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole.

  摘要：

  本文介绍了 5-氯-2-甲硫基-6-(1-萘氧基)-1H-苯并咪唑（6）的合成和杀筋膜活性。化合物 6 在 146.70 和 29.34 μ<小>M浓度下显示出 100% 的体外活性。在剂量为 15 毫克/千克时，它还能完全清除绵羊体内 3 d 和 10 周龄的肝脏法氏囊病菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.649
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-chloro-2-mercapto-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fasciolicidal Activity of 5-Chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole.

  摘要：

  本文介绍了 5-氯-2-甲硫基-6-(1-萘氧基)-1H-苯并咪唑（6）的合成和杀筋膜活性。化合物 6 在 146.70 和 29.34 μ<小>M浓度下显示出 100% 的体外活性。在剂量为 15 毫克/千克时，它还能完全清除绵羊体内 3 d 和 10 周龄的肝脏法氏囊病菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.649

文献信息

• Novel Mixed-Type Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B. Kinetic and Computational Studies
  作者：Marie Sarabia-Sánchez、Pedro Trejo-Soto、José Velázquez-López、Carlos Carvente-García、Rafael Castillo、Alicia Hernández-Campos、Claudia Avitia-Domínguez、Daniel Enríquez-Mendiola、Erick Sierra-Campos、Mónica Valdez-Solana、José Salas-Pacheco、Alfredo Téllez-Valencia

  DOI：10.3390/molecules22122262

  日期：——

  insulin. In this sense, attention has been centered in the protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), a protein whose overexpression or increase of its activity has been related in many studies with insulin resistance. In the present work, a chemical library of 250 compounds was evaluated to determine their inhibition capability on the protein PTP1B. Ten molecules inhibited over the 50% of the activity

  糖尿病地图集报告全球有 4.15 亿糖尿病患者，这一数字已超过 20 年预测时间的一半。2 型糖尿病是该病最常见的形式；它的特点是胰岛素分泌缺陷和靶器官抵抗。在寻找新的抗糖尿病药物时，主要策略之一在于促进胰岛素的作用。从这个意义上说，注意力集中在蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 上，这种蛋白质的过度表达或活性增加在许多研究中与胰岛素抵抗有关。在目前的工作中，评估了 250 种化合物的化学库，以确定它们对蛋白质 PTP1B 的抑制能力。10 个分子抑制了超过 50% 的 PTP1B 活性，选择了三种最有效的分子进行表征，报告化合物 1、2 和 3 的 Ki 值分别为 5.2、4.2 和 41.3 µM。对接和分子动力学研究表明，这三种抑制剂与磷酸盐的二级结合位点处的残基发生相互作用，PTP1B 独有。此处报告的数据支持这些化合物作为设计更有效和选择性的 PTP1B 抑制剂以寻找新的抗糖尿病治疗方法。
• Synthesis and Fasciolicidal Activity of 5-Chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole.
  作者：Alicia Hernández-Campos、Froylán Ibarra-Velarde、Yolanda Vera-Montenegro、Norma Rivera-Fernández、Rafael Castillo

  DOI：10.1248/cpb.50.649

  日期：——

  The synthesis and fasciolicidal activity of 5-chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole (6) is described. Compound 6 showed 100% activity in vitro at 146.70 and 29.34 μM concentrations. It also completely removed 3-d and 10-week-old Fasciola hepatica in sheep at a dose of 15 mg/kg.

  本文介绍了 5-氯-2-甲硫基-6-(1-萘氧基)-1H-苯并咪唑（6）的合成和杀筋膜活性。化合物 6 在 146.70 和 29.34 μ<小>M浓度下显示出 100% 的体外活性。在剂量为 15 毫克/千克时，它还能完全清除绵羊体内 3 d 和 10 周龄的肝脏法氏囊病菌。