5-chloro-2-(methylthio)-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazol | 201670-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylthio)-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazol
• 英文别名: 5-chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole；alphaBIOF-10；6-chloro-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-1-yloxy-1H-benzimidazole
• CAS: 201670-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 340.833
• InChiKey: BRUDBEAFYXLNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基氯甲基磷酸酯 、 5-chloro-2-(methylthio)-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以36.6%的产率得到[5-chloro-2-(methylthio)-6-(naphthalen-1-yloxy)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl di-tert-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROSOLUBLE COMPOUNDS DERIVED FROM BENZIMIDAZOLE USED IN TREATING FASCIOLOSIS

  摘要：

  本发明涉及由通用公式I表示的源自苯并咪唑的水溶性化合物：其中：Y1和Y2独立地为O或S，且Y1和Y2中至少一个是O；R1和R2独立地为氢或阳离子，两者均为氢或两者均为阳离子；R3是C1-4烷基；R4和R5独立地为卤素或—OR6烷氧基；R6是C6-C10芳基，连接在苯并咪唑核的5-或6-位置。

  公开号：

  US20170327470A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-(methylthio)-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fasciolicidal Activity of 5-Chloro-2-methylthio-6-(1-naphthyloxy)-1H-benzimidazole.

  摘要：

  本文介绍了 5-氯-2-甲硫基-6-(1-萘氧基)-1H-苯并咪唑（6）的合成和杀筋膜活性。化合物 6 在 146.70 和 29.34 μ<小>M浓度下显示出 100% 的体外活性。在剂量为 15 毫克/千克时，它还能完全清除绵羊体内 3 d 和 10 周龄的肝脏法氏囊病菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.649

文献信息

• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL LIMITED

  公开号：US20130281392A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内施用该发明的组合物。
• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING INDOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US20150366198A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one indole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  该发明涉及用于对抗哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，包括至少一种吲哚衍生物活性剂。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除和控制哺乳动物体内肝吸虫寄生虫感染和寄生，包括向需要的哺乳动物体内给予本发明的组合物。
• Hydrosoluble compounds derived from benzimidazole used in treating fasciolosis
  申请人：UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

  公开号：US10239842B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to hydrosoluble compounds derived from benzimidazole represented by general formula I: wherein: Y1 e Y2 are independently O or S, and at least one of Y1 and Y2 is O; R1 and R2 are independently hydrogen or a cation, both are hydrogen or both are cations; R3 is a C1-4 alkyl; R4 and R5 are independently halogen or a —OR6 alkoxide; R6 is C6-C10 aryl linked in 5- or 6-position of benzimidazole nucleus.

  本发明涉及由通式 I 所代表的苯并咪唑衍生的水溶性化合物： 其中 Y1 e Y2 独立地为 O 或 S，且 Y1 和 Y2 中至少有一个为 O；R1 和 R2 独立地为氢或阳离子，两者均为氢或两者均为阳离子；R3 为 C1-4 烷基；R4 和 R5 独立地为卤素或 -OR6 烷氧基；R6 为连接在苯并咪唑核的 5 位或 6 位上的 C6-C10 芳基。
• Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof
  申请人：MERIAL, INC.

  公开号：US10251863B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one indole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及用于防治哺乳动物体内肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，其中包含至少一种吲哚衍生物活性剂。 本发明还提供了一种根除和控制哺乳动物肝吸虫寄生虫感染和侵扰的改进方法，包括向需要的哺乳动物施用本发明的组合物。
• A highly water soluble benzimidazole derivative useful for the treatment of fasciolosis
  作者：Miguel Flores-Ramos、Froylán Ibarra-Velarde、Alicia Hernández-Campos、Yolanda Vera-Montenegro、Helgi Jung-Cook、Germinal J. Cantó-Alarcón、Lauro Misael del Rivero、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.017

  日期：2014.12

  This study describes the synthesis of compound (7), a highly hydrosoluble phosphonooxymethyl prodrug of compound alpha (4). Compound (7) improved the aqueous solubility of its precursor compound (4) by 50,000 times and it is stable at neutral pH. The prodrug showed faciolicidal activity when evaluated in vitro against excysted Fasciola hepatica metacercariae. The in vivo evaluation of (7) was carried out via oral, intramuscular and subcutaneous administration in sheep artificially infected with F. hepatica metacercariae. At an intramuscular dose of 4 mg/kg, the activity of (7) was similar to that of compound alpha (4) at an oral dose of 15 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.