1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-6-基甲醇 | 115562-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-6-基甲醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-one ethylenedioxy ketal
• 英文别名: (1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)methanol；1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-ylmethanol
• CAS: 115562-72-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FFXABPAJYMWCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-6-基甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement

  摘要：

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.073

文献信息

• Convergent approach to the taxane class of compounds
  作者：Raymond L. Funk、William J. Daily、M. Parvez

  DOI：10.1021/jo00252a059

  日期：1988.8
• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.