4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 1201844-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 1201844-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BClNO₂
• 分子量: 289.569
• InChiKey: ANPKKHFSNJKOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 Pd fibrecat PPh sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 N-(2-chloro-5-(4-(2-methoxyethoxy)-6-quinolinyl)-3-pyridinyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009155121A3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 生成 4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  Provided herein are compounds of useful for the treatment of diseases and disorders associated with the adenosine receptor, such as cancer. Also provided herein are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting the activity of an adenosine receptor, and methods of treating disease and disorders using these compounds.

  公开号：

  US20230159541A1

文献信息

• Structure-based optimization leads to the discovery of NSC765844, a highly potent, less toxic and orally efficacious dual PI3K/mTOR inhibitor
  作者：Jinsong Han、Ying Chen、Chao Yang、Ting Liu、Mingping Wang、Haojie Xu、Ling Zhang、Canhui Zheng、Yunlong Song、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.030

  日期：2016.10

  superior pharmacokinetic profiles for animal studies. It significantly inhibited tumor growth when administered orally in an A549 non-small-cell lung carcinoma xenograft and BEL7404 human hepatocellular carcinoma xenograft models. On the basis of its excellent in vivo efficacy and superior pharmacokinetic profiles, 13b has been selected for further preclinical investigation as a promising anticancer drug

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制PI3K代表了一种有前途的癌症治疗策略。在本文中，设计了一系列苄胺取代的芳基磺酰胺类化合物，并使用整合了重点文库设计和虚拟筛选的策略合成了PI3K / mTOR双重抑制剂，从而发现了13b（NSC765844）。化合物13b对PI3Kα，β，γ，δ和mTOR的IC 50分别具有1.3、1.8、1.5、3.8和3.8 nM的强酶抑制作用。通过体外细胞毒性筛选程序在NCI中进一步评估了13b。GI平均的广谱抗肿瘤活性发现针对大约60个人类肿瘤细胞系的50值为18.6nM。图13b显示了用于动物研究的有利的理化性质和优异的药代动力学特征。当在A549非小细胞肺癌异种移植和BEL7404人肝细胞癌异种移植模型中口服给药时，它可以显着抑制肿瘤的生长。基于其出色的体内功效和出色的药代动力学特征，13b已被选作有希望的抗癌药物候选物，用于进一步的临床前研究。
• [EN] INHIBITORS OF THE MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017112768A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention is directed to inhibitors of the interaction of menin with MLL and MLL fusion proteins, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in the treatment of cancer and other diseases mediated by the menin-MLL interaction.

  本发明涉及抑制menin与MLL和MLL融合蛋白相互作用的抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物，以及它们在治疗由menin-MLL相互作用介导的癌症和其他疾病中的应用。
• [EN] (AZA)QUINOLINE 4-AMINES DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (AZA)QUINOLÉINE 4-AMINES SERVANT D'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022112491A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) inhibiting P2X purinoceptor 3; particularly the invention relates to compounds that are (aza)quinoline 4-amines derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of many disorders associated with P2X3receptors mechanisms, such as respiratory diseases including cough, asthma, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及公式（I）的化合物，该化合物抑制P2X嘌呤受体3；特别是涉及（氮杂）喹啉4-胺衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的制药组合物以及其治疗用途。本发明的化合物可能在治疗许多与P2X3受体机制相关的疾病中有用，例如呼吸道疾病，包括咳嗽，哮喘，特发性肺纤维化（IPF）和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Copper‐Catalyzed Chan‐Lam Coupling of NH‐Diaryl Sulfondiimines
  作者：Yangyang Wang、Tingting Meng、Shuaisong Su、Limin Han、Ning Zhu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202200279

  日期：2022.6.21

  properties, sulfondiimines appear as leads in discovery industry, but the lack of efficient synthetic approaches holds back their further uptake by medicinal chemistry. Herein, a general and practical copper-catalyzed Chan-Lam coupling of NH-diaryl sulfondiimines with arylboronic acids is presented. A simple copper catalyst efficiently facilitated the highly chemoselective construction of C−N bond, allowing

  磺二亚胺含有一个四取代的硫中心，带有两个氮和两个碳取代基，是有机化学中一类尚未开发的支架。磺二亚胺被一些独特而有趣的特性所吸引，在发现行业中出现了领先地位，但缺乏有效的合成方法阻碍了它们在药物化学中的进一步应用。本文介绍了一种通用且实用的铜催化N H-二芳基磺二亚胺与芳基硼酸的 Chan-Lam 偶联。一种简单的铜催化剂有效地促进了 C-N 键的高度化学选择性构建，从而可以制备多种N-芳基化二芳基磺二亚胺在温和和环境友好的条件下具有良好的收率。亚胺部分上的一系列保护基团具有良好的耐受性，为N H、N Ar-二芳基磺二亚胺（一类多功能的结构单元）提供了多种途径。此外，采用我们的 Chan-Lam 偶联作为关键步骤，生成了一种具有基于磺二亚胺的药效团的 EphB4 抑制剂的氮杂类似物。
• INHIBITORS OF PI3 KINASE
  申请人：Bo Yunxin Y.

  公开号：US20110092504A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein Q, X 1 , X 2 , R 1 and Z are as defined herein.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐；使用该化合物治疗疾病或病症的方法，例如癌症；以及含有该化合物的制药组合物，其中Q、X1、X2、R1和Z的定义如本文所述。