1-Phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one | 121700-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-prop-2-ynoxyquinolin-2-one
• CAS: 121700-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: JFNUEEGVDMEGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以69%的产率得到2-methyl-5-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-c]quinolines

  摘要：

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27178
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-Phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 的区域选择性合成：发生热 [1,3] Sigmatropic 重排。

  摘要：

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23545

文献信息

• An efficient route to diverse 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones via electrophilic cyclization reactions
  作者：Zhen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.075

  日期：2016.7

  Electrophilic cyclization of 4-((3-arylprop-2-yn-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one derivatives with iodine leads to the formation of 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones bearing an alkenyl iodide moiety in good to excellent yields under mild conditions. The resulting iodo-containing 2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  4-（（3-芳基-2--2--1-氧基）喹啉-2（1 H）-one衍生物与碘的亲电环化反应导致2 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉的形成在温和的条件下，具有良好产率的-5（6 H）-烯基碘化物部分。所得的含碘的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-酮可通过钯催化的交叉偶联反应进一步加工。
• SUDHAKAR, RAO V.;DARBARWAR, MALLESHWAR, SYNTHESIS,(1989) N, C. 139-141
  作者：SUDHAKAR, RAO V.、DARBARWAR, MALLESHWAR

  DOI：——

  日期：——