(4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-cyclohexen-1-one | 110391-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-enone；(4R,5S,6R)4,5,6-tris (benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl) cyclohexyl-2-enone；(4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)cyclohexan-2-en-1-one；tetrabenzylvalienone；(4R,5S,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110391-10-1
• 化学式: C₃₅H₃₄O₅
• 分子量: 534.652
• InChiKey: VZUKMTZDQDKJFX-PLJDCMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-cyclohexen-1-one 在 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1

文献信息

• [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2010009243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• Synthesis of the first pseudosugar-C-disaccharide. A potential antigen for eliciting glycoside-bond forming antibodies with catalytic groups
  作者：Christel Barbaud、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00505-3

  日期：1995.8

  A number of synthetic routes to the first pseudo-C-disaccharide ever prepared has been studied. The compound, methyl 7-((1S,3R,4R,5S,6S)-1-amino-3-hydroxymethyl-4,5,6trihydroxycyclohexyl) -6,7-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranoside (1), is structurally related to cellobiose, but includes a crucial amino-functionality at the pseudoanomeric centre. It was prepared by 1,2-addition of the anion of methyl 6

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。
• Electrochemical Evaluation of Interaction between Avidin and Biotin Self-assembled Using Marker Ions
  作者：Hideki Kuramitz、Kazuharu Sugawara、Hiroshi Nakamura、Shunitz Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1999.725

  日期：1999.8

  The interaction between avidin and biotin as self-assembled monolayer on a gold electrode surface was electrochemically evaluated by monitoring the changes in the electrode response of the ferrocyanide ion as redox-marker. It was clarified that the permeability changes of avidin membrane introduced onto the biotin self-assembled monolayer against ferrocyanide ion were ascribed to electrostatic interaction between avidin and marker ion.

  亲和素与生物素在金电极表面形成自组装单分子层的相互作用通过监测铁氰化物离子的电极响应变化进行了电化学评估。研究表明，引入到生物素自组装单分子层上的亲和素膜对铁氰化物离子的渗透性变化是由于亲和素与标记离子之间的静电相互作用所致。
• BENZYLPHENYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20090156516A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制作用的化合物，对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用。本发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立使用或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• Total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine via a highly diastereoselective allylic amination of cyclic polybenzyl ether using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Qing Ri Li、Seung In Kim、Sook Jin Park、Hye Ran Yang、A Reum Baek、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.098

  日期：2013.12

  The total synthesis of (+)-valienamine and (−)-1-epi-valienamine was concisely accomplished from readily available d-glucose via a highly diastereoselective amination of chiral benzylic ether using chlorosulfonyl isocyanate, intramolecular olefin metathesis, and diastereoselective reduction of cyclic enone using l-Selectride as the key steps.

  （+）-戊烯胺和（-）-1-表-戊烯胺的总合成是由易得的d-葡萄糖通过使用氯磺酰基异氰酸酯进行手性苄基醚的高度非对映选择性胺化，分子内烯烃复分解和非对映选择性还原环而完成使用l -Selectride作为关键步骤。