3-(dimethoxymethyl)pentane | 81077-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethoxymethyl)pentane
• 英文别名: 2-ethyl-butyraldehyde dimethyl acetal
• CAS: 81077-55-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: WCCPNLAPAMEOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethoxymethyl)pentane 在 三甲基氯硅烷 、 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-2-ethylbutanal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 11, p. 629 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(dimethoxymethyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 11, p. 629 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• Utilization of hexabromoacetone for protection of alcohols and aldehydes and deprotection of acetals, ketals, and oximes under UV irradiation
  作者：Kittichai Chaiseeda、Ladawan Chantharadet、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1007/s11164-017-3168-0

  日期：2018.2

  Hexabromoacetone (HBA) was efficiently used for the protection of alcohols and aldehydes and deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal, solketal, and other acetals and ketals. In only 10 min, the protection of glycerol yielded 90% of solketal and protection of benzaldehyde gave 95% of benzaldehyde dimethyl acetal. The deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal under UV irradiation gave over 90%

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。
• Acetals by AlFe-pillared montmorillonite catalysis
  作者：Maria Rita Cramarossa、Luca Forti、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10049-7

  日期：1997.11

  AlFe-pillared montmorillonite is an efficient catalyst for acetals preparation in CH2Cl2 at room temperature.

  AlFe柱状蒙脱石是在室温下在CH 2 Cl 2中制备缩醛的有效催化剂。
• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Electrophilic methylthiomethylation of enol ethers and activated aromatic compounds. Application of the former reaction to the synthesis of the macrocycle, 3,3,7,7,11,11,15,15-octamethyl-1,9-dithia-5,13-diaza-cyclohexadecane
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees、Donald K. Stephenson

  DOI：10.1039/p19810003070

  日期：——

  Enol ethers of dialkylacetaldehydes, either as such, or generated in situ from the corresponding acetals, undergo ready methylthiomethylation when heated with dimethyl sulphoxide–acetic anhydride (or methylthiomethyl acetate) in the presence of boron trifluoride–diethyl ether. These same reagent combinations can be used to methylthio-methylate certain activated aromatic compounds. The synthetic utility

  二烷基乙醛的烯醇醚本身或由相应的乙缩醛原位生成，当在三氟化硼-乙醚存在下与二甲基亚砜-乙酸酐（或乙酸甲硫基甲基乙酸甲酯）一起加热时，会立即发生甲硫基甲基化。这些相同的试剂组合可用于甲硫基甲基化某些活化的芳族化合物。前一反应的合成效用在2,2,6,6-二甲基-4-噻庚二酮（4）的合成中得到了证明，该化合物已转化为3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-二硫杂-5,13-二氮杂环十六烷（7）。