3,4,6-tri-O-ethoxycarbonyl-D-galactal | 1321624-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-ethoxycarbonyl-D-galactal
• 英文别名: tri-O-ethoxycarbonyl-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3,4-bis(ethoxycarbonyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl ethyl carbonate
• CAS: 1321624-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: BDHNXIMKNXECSB-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-ethoxycarbonyl-D-galactal 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(1S)-D-glucitol-1,5-anhydro-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,4,6-tri(ethyl carbonate)
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧的区域选择性和立体选择性合成Ç经由钯催化脱羧反应-芳基苷

  摘要：

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201820m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling Reaction of Glycals with Activated Alkenes
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201734w

  日期：2011.8.19

  cross-coupling reaction of glycals with activated alkenes under mild conditions has been developed. This transformation provides an expedient synthetic method to C(2)-functionalized glycals, which are common structural building blocks in natural products and other biologically active compounds. The reaction scope includes different kinds of carbohydrates, protecting groups and substituents on alkene. Moderate

  已开发出一种在温和条件下Pd（OAc）2催化的糖类与活化烯烃的交叉偶联反应的有效方法。这种转变为C（2）-功能化的糖类提供了一种方便的合成方法，这些糖类是天然产物和其他生物活性化合物中的常见结构构件。反应范围包括不同种类的碳水化合物，烯烃上的保护基和取代基。获得了中等至优异的产率和纯的E构型选择性。
• Palladium Catalyzed Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Enol Triflates
  作者：Yaguang Bai、Minli Leow、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol202368n

  日期：2011.10.21

  An efficient palladium catalyzed C-glycosylation of glycals with enol triflates has been established. The coupling reactions took place on the anomeric carbon, and the coupling products gave exclusively a isomers. The flexibility of the reaction was exemplified by the broad spectra of substrate scope, constituted of glycals protected with good leaving groups as well as an assortment of enol triflates.
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-<i>C</i>-aryl Glycosides via Palladium Catalyzed Decarboxylative Reactions
  作者：Shaohua Xiang、Shuting Cai、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol201820m

  日期：2011.9.2

  An efficient and versatile approach for the synthesis of 2-deoxy-C-aryl glycosides is reported. This strategy is based on a palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reaction of benzoic acids and glycals. A wide variety of glycals and benzoic acids have been screened, and all these reactions could afford the desired C-aryl glycoside products in moderate to good yields with exclusive regio-

  为2-脱氧合成的有效和通用的方法Ç报道-芳基糖苷。该策略基于苯甲酸和糖类的钯催化的脱羧Heck偶联反应。已经筛选了多种糖基和苯甲酸，并且所有这些反应都可以以中等至良好的产率提供所需的C-芳基糖苷产物，并且具有独特的区域选择性和立体选择性。