allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl>penem-3-carboxylate | 104715-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-{[2-(carbamoyloxy)ethyl]thio}-6-[(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl]penem-3-carboxylate
• CAS: 104715-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇S₂
• 分子量: 458.557
• InChiKey: BEOMPMXRIBAAME-HCYBMXRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  117.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl>penem-3-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran as an efficient alcohol protecting group for the synthesis of penems: synthesis of Sch 34343

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a033
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-<<(allyloxy)carbonyl>methyl>-3-<(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl>-4-<thio>-2-azetidinone 在 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran as an efficient alcohol protecting group for the synthesis of penems: synthesis of Sch 34343

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a033