allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate | 94392-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-(2-carbamoyloxyethylthio)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate；allyl (5R,6S)-2-(2-carbamoyloxyethylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-3-(2-carbamoyloxyethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 94392-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: XKIBJUQFIDZQAL-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate 在 {[(OⁱPr)₃P]₂PdCl₂} 三丁基,三丁酯 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 生成 (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮到青霉烯的实际转化：Sch 34343的合成

  摘要：

  详细描述了从氮杂环丁酮1合成青霉烯。该合成用于制备多公斤批次的（5R，6S）-2-[[[-（氨基甲酰氧基）乙基]硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] penem-3-羧酸（10），（ （Sch 34343）。这是实用的，因为所有化学步骤均以高收率进行，并且避免了所有不稳定中间体的分离。（3S，4R）-3-[（R）-1-羟乙基] -4-三苯基甲硫基-2-氮杂环丁酮（1）通过稳定的固体（3S，4R）-1-介导的八步转化为Penem 10 [[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3 [（（R）-羟乙基] -4-（银硫代）-2-氮杂环丁酮（4）和（3S，4R）-1-[[（（烯丙氧基）羰基]甲基] -3- [（R）-1-羟乙基]-4-β-萘氧基（硫代羰基）硫代-2-氮杂环丁酮（5） 获得43％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90781-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[[(allyloxy)carbonyl]methyl]-3-[(R)-1-(tetrahydropyranyloxy)ethyl]-4-[[β-naphthoxy(thiocarbonyl)]thio]-2-azetidinone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 allyl (5R,6S)-2-<<2-(carbamoyloxy)ethyl>thio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyran as an efficient alcohol protecting group for the synthesis of penems: synthesis of Sch 34343

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a033

文献信息

• MCCOMBIE, S. W.;GANGULY, A. K.;GIRIJAVALLABHAN, V. M.
  作者：MCCOMBIE, S. W.、GANGULY, A. K.、GIRIJAVALLABHAN, V. M.

  DOI：——

  日期：——