3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 897660-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 897660-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD15146474
• 分子量: 220.271
• InChiKey: XWTNFBOFMHIMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207 °C
• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 1,1-二羟基丙烷-2-酮 、 3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2,6,6-trimethyl-1-(5-methylisoxazol-3-yl)-3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  水乙酸介导在温和的反应条件下一锅合成双-异恶唑基氨基二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-ones的有效和生态友好的协议

  摘要：

  通过N-异恶唑基烯胺酮，芳基乙二醛一水合物的一锅三组分反应成功地实现了经济高效且环保的新型双-异恶唑基氨基二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-酮的合成和4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑，以水为反应介质，以乙酸（AcOH）为廉价绿色助催化剂。从高产率，低反应时间，操作简便，无金属和广泛的基材范围来看，该协议被证明是一种有效且对环境无害的方法。最重要的是，此反应过程是绿色的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.4%的产率得到3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enaminones 12. An explanation of anticonvulsant activity and toxicity per Linus Pauling’s clathrate hypothesis

  摘要：

  The x-ray crystal structure of 3-((5-methylisoxazol-3-yl)amino)-5-methylcyclohex-2-enone (12b) and 3((5-methylisoxazolyl-3-yl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone (12c) were determined and correlated to their anticonvulsant activity in mice and rats. A hypothesis for the toxicity of the analogs are advanced. In addition, a series of 5-methyl-N-(3-oxocyclohex-1-enyl)-isoxazole-3-carboxamides were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. These compounds were compared to the activity of the corresponding amino and aminomethyl enaminones. Additional investigation involved the synthesis and evaluation of a trifluoromethyl analog of the active isoxazole tert-butyl 4-(5-methisoxazol-3-yl-amino)-6-methyl-2-oxo-cyclohex-3-ene carboxylate (4f). Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.003