((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-6-methyl-hept-3-ynyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 152170-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-6-methyl-hept-3-ynyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,9-dimethyldec-6-yn-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 152170-65-5
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: PPSLZNQCHDBZIV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-6-methyl-hept-3-ynyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73956-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 咪唑 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ((1S,2R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-6-methyl-hept-3-ynyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73956-6

文献信息

• Synthesis of E- and Z-alkene dipeptide isosteres
  作者：Adolph C. Bohnstedt、J.V.N.Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73956-6

  日期：1993.8

  The synthesis of MeLeu and MeLeu-D-Leu alkene dipeptide isosteres are described. Isosteres with an E-alkene bond were synthesized stereoselectively by employing the [2, 3] Wittig rearrangement to control double bond geometry and C-2 configuration. Z-alkene isosters were obtained as an easily separable mixture of diastereomers via alkylation of a Z-alkene MeLeu-Gly isostere that was obtained using a

  描述了MeLeu和MeLeu-D-Leu烯烃二肽等排体的合成。通过使用[2，3] Wittig重排控制双键的几何形状和C-2构型，立体选择性地合成具有E-烯键的等排体。ž -烯烃电子等排得到为非对映体易于分离的混合物通过的烷基化ž指使用得到-烯烃MeLeu -甘氨酸等排Ž -选择性Wittig反应的关键步骤。所有立体异构体均以高立体化学纯度分离。