ethyl 4-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 112381-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl-4-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-acetyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 112381-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20542872
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PFNYBEAHWSCYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 ethyl 4-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 4-acetyl-1-(but-3-enyl)-3-methyl pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单性带来的复杂性：通过分批和流式光化学方法从吡咯的重排中获得三环氮丙啶

  摘要：

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208892
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-acetyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28006

文献信息

• SYNTHESIS OF ETHYL PYRROLE-2-CARBOXYLATES: A REGIOSELECTIVE CYCLIZATION OF ENAMINONES UNDER KNORR-TYPE CONDITIONS
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1081/scc-120002701

  日期：2002.1.1

  A regioselective formation of ethyl pyrrole-2-carboxylates 4 and 5 is effected by reductive condensation of enaminones 1a-f and ethyl 2-oximinoacetoacetate 2. The structures of the products have been delineated by spectroscopic methods.
• US6133305A
  申请人：——

  公开号：US6133305A

  公开（公告）日：2000-10-17
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。
• A Simple Synthesis of Pyrroles
  作者：Erich Cohnen、Renate Dewald

  DOI：10.1055/s-1987-28006

  日期：——

  A new, convenient procedure is described for the synthesis of pyrroles by cyclocondensation of 2-amino-1-alkenyl ketones with α-aminocarbonyl compounds.

  描述了一种新颖、便捷的合成吡咯的方法，采用2-氨基-1-烯基酮与α-氨基羰基化合物的环缩合反应。