(Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3Hpyrazol-3-one | 39143-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3Hpyrazol-3-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-4-(4-methylbenzylidene)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-one；4-(4-methyl-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1,3-Diphenyl-4-p-methylbenzyliden-5-pyrazolon；(4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 39143-16-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: TZVSAMKZQPJQBY-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3Hpyrazol-3-one 在 对甲基苯甲醛 、 邻苯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4,4'-Bis-(4-methyl-benzyl)-2,5,2',5'-tetraphenyl-2,4,2',4'-tetrahydro-[4,4']bipyrazolyl-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基亚甲基吡唑-5-酮和异恶唑-5-酮与2-芳基苯并咪唑啉的C，C-和C，N-连接的二聚体和4-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  由邻苯二胺（7）和适当的芳醛通过与4-芳基亚甲基吡唑-5-酮（1）或异恶唑-5-酮（2）反应原位生成的2-芳基苯并咪唑啉（8），生成4-芳基甲基衍生物（3）或（4）和C，C-（5）或C，N-连接的二聚体。基于2-芳基苯并咪唑啉作为还原剂的作用使反应合理化，并通过涉及单电子转移的非链自由基过程进行反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00970-1
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 正丁基锂 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3Hpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-丙炔基Hy的金催化环化/亚芳基基团转移级联反应合成4-亚芳基吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01366

文献信息

• Regioselection inC-Bromo-N-phenylnitrilimine Cycloaddition to (Z)-4-(Arylmethylidene)azol-5-ones
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Nicolò、Archimede Rotondo

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3313::aid-hlca3313>3.0.co;2-k

  日期：2001.11.14

  The results of a study of the cycloaddition reaction of bromonitrilimine with (Z)-4-(arylmethylidene)isoxazol-5-ones and pyrazol-5-ones are reported. Spectroscopic and X-ray crystallographic data are presented to support structural assignments of the reaction products.
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• C,C- and C,N-linked dimers and 4-arylmethyl derivatives from 4-arylmethylene pyrazol-5-ones and isoxazol-5-ones with 2-arylbenzim idazolines.
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Caruso、Francesco Foti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00970-1

  日期：1996.1

  2-arylbenzimidazolines (8), generated in situ from o-phenylenediamine (7) and the appropriate arylaldehydes, by reaction with 4-arylmethylene pyrazol-5-ones (1) or isoxazol-5-ones (2) produce the 4-arylmethyl derivatives (3) or (4) and the C,C- (5) or the C,N-linked dimers. The reaction was rationalised on the basis of the role of 2-arylbenzimidazoline as a reducing agent and proceeds by a non-chain

  由邻苯二胺（7）和适当的芳醛通过与4-芳基亚甲基吡唑-5-酮（1）或异恶唑-5-酮（2）反应原位生成的2-芳基苯并咪唑啉（8），生成4-芳基甲基衍生物（3）或（4）和C，C-（5）或C，N-连接的二聚体。基于2-芳基苯并咪唑啉作为还原剂的作用使反应合理化，并通过涉及单电子转移的非链自由基过程进行反应。