(3S,6S)-(+)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene | 235083-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6S)-(+)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene
• 英文别名: [(3S,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,7-dien-3-yl] acetate
• CAS: 235083-76-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YZHZKUMHYISQDP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-(+)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S,6S)-(-)-3,7-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3的部分合成香叶醇的7-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇

  摘要：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3,7的合成描述了通过手性2,3-环氧醇与Ph 3 P，吡啶，I 2和H 2 O的体系的重排生成的-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇。

  DOI：

  10.1039/a809950b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 M_.S_. 4A 、 水 、 碘 、 silica gel 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,6S)-(+)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3的部分合成香叶醇的7-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇

  摘要：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3,7的合成描述了通过手性2,3-环氧醇与Ph 3 P，吡啶，I 2和H 2 O的体系的重排生成的-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇。

  DOI：

  10.1039/a809950b

文献信息

• Total Partial Synthesis of (3S, 6S)-(+)-3,7-Dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene and (3S, 6S)-(−)-3,7-Dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol from Geraniol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li、Yacheng Xing、Wen Cen

  DOI：10.1039/a809950b

  日期：——

  The synthesis of (3S, 6S)-(+)-3,7-dimethyl-6-hydroxy-3-acetoxyocta-1,7-diene and (3S, 6S)-(–)-3,7-dimethylocta-1,7-diene-3,6-diol via the rearrangement of the chiral 2,3-epoxy alcohol, with the system Ph3P, pyridine, I2 and H2O, is described.

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3,7的合成描述了通过手性2,3-环氧醇与Ph 3 P，吡啶，I 2和H 2 O的体系的重排生成的-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇。