4-chloro-N-(3-methoxybenzyl)aniline | 940363-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 940363-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11058300
• 分子量: 247.724
• InChiKey: POSDLWQKTYXSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3-methoxybenzyl)aniline 、 2-氯苯甲醛 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11-Phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds: Novel antitumor agents

  摘要：

  A series of 11-phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds were synthesized and shown to be inhibitors of tumor cell proliferation with IC50 values ranging from submicromolar to micromolar concentrations. Flow cytometric analyses of several active compounds demonstrated inhibition of cell cycle progression at the G(0)-G(1) phase transition resulting in G(0)-G(1) arrest. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.001
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 对氯苯胺 在 potassium tert-butylate 、 C₅₄H₄₆ClN₄P₂Ru⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到4-chloro-N-(3-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌(II)钳型配合物催化喹啉的简便合成和N-烷基化反应：氢化钌中间体的反应机理和证据

  摘要：

  胺、N-杂环化合物及其衍生物普遍存在于所有天然化合物中，特别是生物碱中，广泛应用于药物、农用化学品、润滑剂和表面活性剂中。钳型配体和相应金属配合物的设计是具有独特反应性的基本步骤。在本文中，使用多种光谱技术（包括紫外-可见光、红外和核磁共振）合成并分析了 NNN-钳形钌配合物。通过X射线晶体学检查了配合物的分子结构。这些配合物还用于激活 CN 偶联过程中的碳和氮（CN 键）键。本文描述了合成方法、产物纯化和光谱表征，核磁共振（NMR）光谱用于证明催化合成的底物。共合成了 16 种喹啉和 22 种 N-烷基化底物，并通过核磁共振波谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113424

文献信息

• Copper N-Heterocyclic Carbene: A Catalyst for Aerobic Oxidation or Reduction Reactions
  作者：Le-Wu Zhan、Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02756

  日期：2015.12.18

  Copper N-heterocyclic carbene complexes can be readily used as catalysts for both aerobic oxidation of alcohols to aldehydes and reduction of imines to amines. Our methodology is universal for aromatic substrates and shows versatile tolerance to potential cascade reactions. A one-pot tandem synthetic strategy could afford useful imines and secondary amines via an oxidation-reduction-strategy.
• 11-Phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds: Novel antitumor agents
  作者：Raed A. Al-Qawasmeh、Yoon Lee、Ming-Yu Cao、Xiaoping Gu、Stéphane Viau、Jeff Lightfoot、Jim A. Wright、Aiping H. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.001

  日期：2009.1

  A series of 11-phenyl-[b,e]-dibenzazepine compounds were synthesized and shown to be inhibitors of tumor cell proliferation with IC50 values ranging from submicromolar to micromolar concentrations. Flow cytometric analyses of several active compounds demonstrated inhibition of cell cycle progression at the G(0)-G(1) phase transition resulting in G(0)-G(1) arrest. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.