(R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐 | 189350-64-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethylamine hydrochloride；(R)-2,2,2-Trifluoro-1-phenylethanamine hydrochloride；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanamine;hydrochloride
• CAS: 189350-64-9
• 化学式: C₈H₈F₃N*ClH
• 分子量: 211.614
• InChiKey: LCQGOISHUDYBOS-OGFXRTJISA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化胺的对映发散方法：拟钙剂 NPS R-568 的两种对映体类似物的简明途径

  摘要：

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901158
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Catalytic Asymmetric Reduction of N−H Imines

  摘要：

  Addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide to perfluorinated ketones 1a-j affords (E)-N-TMS-ketimines 2a-j that are reduced in situ to afford racemic perfluoromethylated amine hydrochloride salts 3a-j in 54-97% yields. Solvolysis of the N-Si bond in MeOH leads to formation of bench-stable, isolable N-H imine Z/E isomer mixtures along with a methanol adduct. Enantioselective reduction of these three-component mixtures provides the first catalytic asymmetric synthesis of trifluoromethylated amines in 72-95% yields and 75-98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol047431x

文献信息

• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Amines via Catalytic Enantioselective Isomerization of Imines
  作者：Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja306771n

  日期：2012.9.5

  A new approach toward the asymmetric synthesis of optically active trifluoromethylated amines was enabled by an unprecedented, highly enantioselective catalytic isomerization of trifluoromethyl imines with a new chiral organic catalyst. Not only aryl but also alkyl trifluoromethylated amines could be obtained in high enantioselectivities.

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。
• One-pot asymmetric synthesis of α-trifluoromethylated amines from α-trifluoromethyl ketones
  作者：Jian Xu、Zhen-Jiang Liu、Xian-Jin Yang、Li-Min Wang、Guan-Long Chen、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.047

  日期：2010.11

  of (Rs)-N-tert-butanesulfinyl α-trifluoromethyl ketimines formed in situ from the corresponding α-trifluoromethyl ketones and N-tert-butanesulfinamide has been achieved, and either diastereomer of N-tert-butanesulfinyl α-trifluoromethyl amines was obtained in good yields with excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) using NaBH4 and L-Selectride as the reductants, respectively.

  （非对映选择性还原卢比- ）ñ -叔-butanesulfinylα三氟甲基酮亚胺形成原位由相应的α-三氟甲基酮和ñ -叔-butanesulfinamide已经实现，并且或者非对映体ñ -叔-butanesulfinylα三氟甲基胺WAS分别使用NaBH 4和L-Selectride作为还原剂，可以得到具有良好非对映选择性（高达99：1 dr）的非对映选择性的高收率化合物。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Aryl-Trifluoromethyl Ketones for Synthesis of Primary α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Yuan-Zheng Wang、Le’an Hu、Shao-Tao Bai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01734

  日期：2023.7.14

  The ruthenium-catalyzed asymmetric reductive amination of aryl-trifluoromethyl ketones affording high value primary α-(trifluoromethyl)arylmethylamines using cheap NH4OAc as the nitrogen source and H2 as the reductant is reported. This user-friendly and simple catalytic method tolerates various aromatic functions with electron-withdrawing or -donating substituents at the para- or meta-positions and

  报道了使用廉价的NH 4 OAc作为氮源和H 2作为还原剂，钌催化芳基三氟甲基酮的不对称还原胺化，得到高价值的α-(三氟甲基)芳基甲基伯胺。这种用户友好且简单的催化方法可以耐受对位或间位具有吸电子或给电子取代基的各种芳香族官能团以及具有挑战性的杂芳香族官能团，产生具有优异化学选择性、对映选择性和有用产率（80-97% ee，51-92% 分离产率）。最后，提出了使用该方法可扩展且简洁地合成关键药物中间体。
• 一种(R)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐的制备方法
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN116514665A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种(R)‑2,2,2‑三氟‑1‑苯乙胺盐酸盐的制备方法，该(R)‑2,2,2‑三氟‑1‑苯乙胺盐酸盐的制备是以三氟乙酰基苯为起始原料，经过胺化反应、不对称还原反应、HCl成盐反应，共三步反应得到成品。本发明提供的(R)‑2,2,2‑三氟‑1‑苯乙胺盐酸盐的制备方法是一种全新的制备方法，具有安全、环保、易于放大生产的优点。