2-溴-1-[4-(羟甲基)苯基]乙酮 | 1008517-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-[4-(羟甲基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethanone
• CAS: 1008517-95-0
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: JOCIHHNBGJILOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  349.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[4-(羟甲基)苯基]乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到4-benzyloxy-1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/22979

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯乙酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-溴-1-[4-(羟甲基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  罗非昔布的硝基氧甲基取代类似物：合成和药理学表征

  摘要：

  合成了罗非昔布的硝基氧甲基取代衍生物，并测试了它们在全人血中的环氧合酶 (COX) 抑制活性、对大鼠主动脉条的血管扩张效力，以及它们抑制人富含血小板的血浆血小板聚集的能力。结果表明，它们在抑制 COX 异构体方面的效力和选择性，以及它们的抗聚集特性，密切依赖于将 NO 供体硝基氧甲基功能引入罗非昔布支架的位置。所有产品都能够通过 cGMP 依赖性机制以剂量依赖性方式扩张与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条。化合物 10 是一种非常有效的 COX-2 选择性抑制剂，具有良好的血管扩张活性。有趣的是，化合物 19 是一种有效的选择性 COX-1 抑制剂，并显示出良好的血管扩张剂和抗凝集特性。羟甲基衍生物，硝基氧甲基类似物的潜在代谢物，也进行了类似的比较研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900421

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011094823A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I), its salts, isomers or prodrugs thereof useful in the treatment of viral infections, in particular respiratory syncytial virus (RSV) infections. The present invention also relates to processes for preparing the compounds and intermediates used in their preparation.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐、异构体或前药，在治疗病毒感染，特别是呼吸道合胞病毒（RSV）感染方面有用。本发明还涉及制备这些化合物和用于制备它们的中间体的方法。
• NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20130237515A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , U and B are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular modulate the activity of the MCH receptor.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、L1、L2、U和B如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是调节MCH受体的活性。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS MCH - RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET PYRIDAZINONE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE MCH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013131935A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, R2, L1, L2, U and B are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular modulate the activity of the MCH receptor.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2、L1、L2、U和B组分如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是调节MCH受体活性。
• [EN] PYRIDONE AND PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDONE ET DE PYRIDAZINONE COMME ANTAGONISTES DE LA MCH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009103478A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to pyridone and pyridazinone derivatives as listed in claim 1 including their salts. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH- receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及权利要求1中所列的吡啶酮和吡啶并二嗪酮衍生物及其盐。此外，本发明还涉及含有至少一种根据本发明的化合物的药物组合物。凭借其黑色素细胞刺激素受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或饮食失调，特别是肥胖、贪食症、厌食症、过食和糖尿病。
• Addressing phototoxicity observed in a novel series of biaryl derivatives: Discovery of potent, selective and orally active phosphodiesterase 10A inhibitor ASP9436
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Fumie Narazaki、Yasuhiro Shiina、Ryushi Seo、Yasushi Amano、Takuma Mihara、Hiroyuki Moriguchi、Kouji Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.052

  日期：2015.7

  enzimidazol-4-yl)phenoxy]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2(1H)-one (38b). Compound 38b exhibited good selectivity against other PDEs, and oral administration of 38b improved visual-recognition memory deficit in mice at doses of 0.001 and 0.003 mg/kg in the novel object recognition test. ASP9436 (sesquiphosphate of 38b) may therefore be used for the treatment of schizophrenia with a low risk of phototoxicity

  我们合成了几种作为PDE10A抑制剂的联芳基衍生物，以防止2- [4-（[1-甲基-4-（吡啶-4-基）-1] H-吡唑-3-基]氧基}甲基）苯基]喹啉的光毒性（1）发现联芳基的能量最小构象和共平面构象之间的能量差有助于促进联芳基化合物的光毒性潜力的预测。在3T3 NRU测试中，用N-甲基苯并咪唑取代1的喹啉环增加了这种能量差并防止了光毒性。进一步优化确定了1-甲基-5-（1-甲基-3-[4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-4-基）苯氧基]甲基} -1 H-吡唑-4-基）吡啶- 2（1小时）-一（38b）。化合物38b显示出对其他PDE的良好选择性，并且在新颖的物体识别测试中，口服施用38b改善了小鼠的视觉识别记忆缺陷，剂量为0.001和0.003mg / kg。因此，ASP9436（倍半磷酸盐的38b）可用于治疗具有低光毒性风险的精神分裂症。