1-(4-acetylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: 1-(4-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl)ethanone；1-[4-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone；1-[4-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VCBMYWVIQIULCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以490 mg的产率得到3-(4-acetylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-溴乙炔基)苯基]乙酮 、 2,2-diethoxy acetic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides

  摘要：

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。

  DOI：

  10.1039/c9ra06596b

文献信息

• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Blue light photoredox-catalysed acetalation of alkynyl bromides
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1039/c9ra06596b

  日期：——

  Herein, we report an organo-photoredox-based protocol using 2,2-diethoxyacetic acid as the acetal source to achieve acetalation of alkynyl bromides to afford various alkynyl acetal products.

  在这里，我们报告了一种基于有机光氧还原的协议，使用2,2-二乙氧基乙酸作为缩醛源，实现炔基溴化物的缩醛化反应，从而得到各种炔基缩醛产物。