1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮 | 25234-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 1,1-diethoxybut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1-Diethoxybut-3-yn-2-one
• CAS: 25234-85-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XGLPCTZTKHBEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,2-diethoxy acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one的各种氮和氧亲核试剂的迈克尔加成

  摘要：

  1，1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，一种共轭的末端炔酮，与氮和氧亲核试剂反应，生成迈克尔加合物，在大多数情况下，收率良好至极佳。在几乎每种情况下，主要反应是单加成反应，从而导致形成立体定向方式形成相应的β-取代的α，β-不饱和酮。立体化学取决于亲核试剂的性质，通常的模式是氨和伯胺产生Z-烯酮，而仲胺和醇产生E-烯酮。三乙胺不提供迈克尔加成产物，但催化三聚反应，导致形成6 H-1，3-二恶英衍生物。当使用双亲核试剂，例如肼和羟胺时，迈克尔加成产物不稳定并且经历二次反应以形成杂环化合物，其以优异的产率被分离。 炔酮-迈克尔加成-乙烯基酮-环三聚-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289294
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 在 Dowex 50W 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过丙烷-1,3-二硫醇与α，β-不饱和酮的共轭加成合成修饰的碳水化合物

  摘要：

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- {2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过

  DOI：

  10.1002/hlca.201200423

文献信息

• Toward the Synthesis of Modified Carbohydrates by Conjugate Addition of Propane-1,3-dithiol to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Stig Valdersnes、Ingrid Apeland、Guri Flemmen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1002/hlca.201200423

  日期：2012.11

  various conditions. The unprotected hydroxy ketones underwent cyclization during the dithiol addition and gave the corresponding 3‐(diethoxymethyl)‐2‐oxa‐6,10‐dithiaspiro[4.5]decan‐3‐ols 5 in 80–90% yield as the only products (Scheme 3 and Table 1). These products can be regarded as partly modified carbohydrates in the furanose form. When the benzyl‐protected analogues 10‐Bn of the 1,1‐diethoxy‐5‐hydroxypent‐3‐yn‐2‐one

  在各种条件下，使用丙烷-1,3-二硫醇处理1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-炔-2-酮的部分选定的5-取代衍生物4。在二硫醇添加过程中，未保护的羟基酮经历环化反应，并以80-90％的产率获得了相应的3-（二乙氧基甲基）-2-氧杂-6,10-二硫杂螺[4.5]十烷-3-醇5作为唯一产品​​（方案3和表1）。这些产物可以被认为是呋喃糖形式的部分改性的碳水化合物。当苄基保护的类似物10-Bn1,1-二乙氧基-5-羟基戊-3-yn-2-酮衍生物中使用相同的二硫醇处理，但是未发生环化反应。而是以高收率形成了相应的3- 2-[[（苄氧基）甲基] -1,3-二硫代-2-基} -1,1-二乙氧基丙烷-2-一衍生物11-Bn（高达99％;表4）。这些1,3-二硫杂环丁烷已经并且正在被转化为许多新的碳水化合物类似物，据报道，属于5,5-二乙氧基-1,4-二羟基戊烷的功能化分子17的高产率合成2-一族化合物（表7），通过
• Synthesis and some chemical properties of 3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne
  作者：Leiv K. Sydnes、Bjarte Holmelid、Ole H. Kvernenes、Marcel Sandberg、Mari Hodne、Einar Bakstad

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.098

  日期：2007.5

  Ring opening of 1,1-dibromo-2-chloro-2-diethoxymethylcyclopropane in a mixture of ethanol and dichloromethane with 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) gave 3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne (TEB) in excellent yield. This alkyne appears to be thermally stable at least up to 150 °C. The compound is also stable in neutral and basic aqueous solutions. In acidic

  在三乙基苄基氯化铵（TEBA）存在下，在乙醇和二氯甲烷与50％氢氧化钠水溶液中的1,1-二溴-2-氯-2-二乙氧基甲基环丙烷的开环反应得到3,3,4,4-四乙氧基丁-1 -yne（TEB）具有出色的产率。这种炔烃在至少150°C的温度下似乎是热稳定的。该化合物在中性和碱性水溶液中也是稳定的。然而，在酸性水性介质中，TEB是不稳定的，并根据反应条件转化为一种或几种产物。最有用的反应似乎是脱缩酮，得到1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，在最佳条件下以定量收率获得了该缩酮。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of benzyl azide to two highly functionalized alkynes
  作者：Tahir Farooq、Bengt Erik Haug、Leiv K. Sydnes、Karl W. Törnroos

  DOI：10.1007/s00706-011-0691-3

  日期：2012.3

  the corresponding ketone, 1,1-diethoxybut-3-yn-2-one, in the presence of a Cu(I) salt in various solvents. The outcome is sensitive to the structure of the alkyne and the nature of the metal salt. Both alkynes give the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in up to 70% yield, but the ketone also affords a minor amount of the 1,5-disubstituted analogue. When CuI is used as catalyst, the ketal

  摘要当苄基叠氮化物与缩酮中的3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔和相应的酮1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one反应时，会发生[3 + 2]环加成反应。在各种溶剂中存在Cu（I）盐。结果对炔烃的结构和金属盐的性质很敏感。两种炔烃均以高达70％的收率得到相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，但酮还提供了少量的1,5-二取代的类似物。当CuI用作催化剂时，缩酮还提供一些1-苄基-5-碘-4-（1,1,2,2-四乙氧基乙基）-1,2,3-三唑。另一方面，当该反应在Ru（II）催化下进行时，对于任何底物都没有观察到1,2,3-三唑的形成。缩酮根本不反应，而酮进行了环三聚化反应，得到1,3,5-tris（2，2-二乙氧基乙酰基）苯的产率为60％。当3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的乙炔化镁与叠氮化苄反应时，没有反应发生。 图形概要
• TETRAZOLYLOXIME DERIVATIVE OR A SALT THEREOF, AND GERMICIDE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2540716A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  There are provided a tetrazolyloxime derivative, a salt thereof, and a fungicide, that have excellent control effects against plant diseases. The fungicide contains, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of tetrazolyloxime derivatives represented by formula (6) and salts thereof. In formula (6), X represents a halogen atom, A represents a tetrazolyl group, R represents a halogen atom or the like, D represents a single bond or an oxygen atom, E represents a single bond or an alkylene chain, R2a and R2b each independently represents an alkoxy group or the like, and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group.

  本发明提供了一种四唑肟衍生物、其盐和杀真菌剂，对植物病害具有极佳的防治效果。该杀真菌剂含有至少一种选自由式（6）代表的四唑肟衍生物及其盐组成的组的活性成分。在式 (6) 中，X 代表卤素原子，A 代表四唑基，R 代表卤素原子或类似物，D 代表单键或氧原子，E 代表单键或亚烷基链，R2a 和 R2b 各自独立地代表烷氧基或类似物，R3 代表氢原子或烷基。
• Debenzylation of Functionalized 4- and 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Leiv Sydnes、Bengt Haug、Tahir Farooq、Karl Törnroos

  DOI：10.1055/s-0031-1291160

  日期：2012.7

  A range of 4- and 5-substituted N-benzyl-1,2,3-triazoles have been submitted to debenzylation using Pd/C and hydrogen in the presence of 1,1,2-trichloroethane. Triazoles with oxygen-containing substituents are efficiently debenzylated under these conditions. Triazoles with a phenyl or benzyl substituent on C4 or C5 are not debenzylated, whereas a pentyl-substituted derivative was readily debenzylated.