N-[2-(丹磺酰氨)乙基]马来酰亚胺 | 160291-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(丹磺酰氨)乙基]马来酰亚胺
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-dansyl maleimide；N-[2-(dansylamino)ethyl]maleimide；5-(dimethylamino)-N-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 160291-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 373.433
• InChiKey: GFVSIWWKMOVBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

SDS

1.1 产品标识符
: N-[2-(Dansylamino)ethyl]maleimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(2-Maleimidoethyl)-5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide
N-(2-Maleimidoethyl)dansylamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2-Maleimidoethyl)-5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide
别名
N-(2-Maleimidoethyl)dansylamide
: C18H19N3O4S
分子式
: 373.43 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-[2-(Dansylamino)ethyl]maleimide
-
CAS 号 160291-45-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(丹磺酰氨)乙基]马来酰亚胺 在 乙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于马来酰亚胺的二烯无金属连接：一项比较研究。

  摘要：

  简短的文献调查表明，无金属的连接（例如，基于马来酰亚胺的环加成反应和富电子的（杂）二烯）是组装（生物）分子系统的广泛工具，并应用于生物技术，材料科学，聚合物和生物化学领域。有机化学。尽管日常使用它们，但只能获得有关其动力学以及相应产品在生理条件下的稳定性的分散数据。这些关键参数对于确保快速有效地制备稳定的化合物至关重要。本文报道了有关化学选择性连接中使用的不同类别二烯的系统研究，包括其可达性和稳定性，以及比较动力学实验和产物稳定性测定。

  DOI：

  10.1039/d0ob00403k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基 (2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙基)氨基甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2-(丹磺酰氨)乙基]马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  醛介导的生物共轭作用，通过原位产生的乙叉。

  摘要：

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc07443k

文献信息

• Moenomycin a: New chemistry that allows to attach the antibiotic to reporter groups, solid supports, and proteins
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Dietmar Knoll、Peter Welzel、Dietrich Müller、Astrid Markus、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10234-4

  日期：1997.12

  Moenomycin A (18) on reaction with the diazonium salt derived from bifunctional (protected) 15 yields the coupling product 19 which on reduction is converted into the moenomycin thiol derivative 21. Thiol 21 has been used to prepare selectively moenomycin dansyl and biotin adducts 26 and 28, respectively. This work was performed with the aim to use moenomycin as a tool for studies of the transglycosylation

  Moenomycin A（18）与衍生自双功能（受保护的）15的重氮盐反应生成偶联产物19，偶联产物19还原后转化为Moenomycin硫醇衍生物21。硫醇21已分别用于选择性地制备新霉素丹磺酰基和生物素加合物26和28。进行这项工作的目的是使用莫能霉素作为研究肽聚糖生物合成中转糖基化步骤的工具。
• Improved Stability and Tunable Functionalization of Parallel β‐Sheets via Multicomponent N‐Alkylation of the Turn Moiety
  作者：Manuel G. Ricardo、Celia G. Moya、Carlos S. Pérez、Andrea Porzel、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/anie.201912095

  日期：2020.1.2

  stable, non-cyclic parallel β-sheets. Herein, we report an efficient on-resin approach for the assembly of parallel β-sheet peptides in which the N-alkylated turn moiety enhances the stability and gives access to a variety of functionalizations without modifying the parallel strands. The key synthetic step of this strategy is the multicomponent construction of an N-alkylated turn using the Ugi reaction

  与在合成肽中产生 α 螺旋和反平行 β 片层的无数方法相比，只有少数方法可构建稳定的非环状平行 β 片层。在此，我们报告了一种用于组装平行 β-折叠肽的有效树脂上方法，其中 N-烷基化转角部分增强了稳定性，并在不修改平行链的情况下提供了多种功能化。该策略的关键合成步骤是使用不同异氰基树脂上的 Ugi 反应来构建 N-烷基化转角的多组分。这个由四部分组成的过程组装了正交保护的转角片段，并结合了用于标记/缀合目的或减少肽聚集的手柄。NMR 和圆二色性分析证实，与非功能化变体相比，N-烷基化肽具有更好的结构和更稳定的平行 β-折叠。
• Access to Versatile β-Cyclodextrin Scaffolds through Guest-Mediated Monoacylation
  作者：Nesrin Vurgun、Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1002/chem.201503131

  日期：2016.1.18

  mono‐derivatization of heptakis[6‐deoxy‐6‐(2‐aminoethylsulfanyl)]‐β‐CD (1) through a guest‐mediated covalent capture strategy. The use of guests functionalized with cleavable linkers enables the installation of an amine‐orthogonal thiol group on the primary rim of 1 as a handle for further transformations to the β‐CD scaffold. Applying this methodology, two novel monoderivatized β‐CDs were obtained

  在本文中，我们报告了通过客体介导的共价捕获策略对七[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）-β-CD（1）进行选择性单衍生化。通过使用可裂解的连接子进行功能化的客体的使用，可以在1的主要边缘上安装一个胺基-正交硫醇基团，作为进一步转化为β-CD支架的处理方法。应用这种方法，获得了两种新颖的单衍生β-CD，收率高，纯度高。这两种单酰化的CD都易于进行接头切割，并在所得的巯基上进一步修饰。该方法学可用于合成的杂功能化β-CD构建体，用于分析物感测，药物递送和其他应用。
• Constraining and modifying peptides using Pd‐mediated cysteine allylation
  作者：Julia Kriegesmann、Thomas Schlatzer、Kateryna Che、Claudia Altdorf、Susanne Huhmann、Hanspeter Kählig、Dennis Kurzbach、Rolf Breinbauer、Christian F.W. Becker

  DOI：10.1002/cbic.202300098

  日期：——

  Chemoselective Pd-catalyzed cysteine allylation is used for peptide stapling and the resulting alkene-containing staples are further modified via biorthogonal reactions to introduce additional probes.

  化学选择性 Pd 催化的半胱氨酸烯丙基化用于肽装订，所得的含烯烃订书钉通过双正交反应进一步修饰以引入额外的探针。
• Corrie, John E. T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2975 - 2982
  作者：Corrie, John E. T.

  DOI：——

  日期：——