4-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione | 1843-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-Benzyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 1843-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PWBWVYQAYRFLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的4，5-二氢-6H-咪唑并[1，5-a] [1，4]苯并二氮杂-6-6在地西epa敏感和地西az不敏感的苯并二氮杂receptor受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2

  DOI：

  10.1021/jm00056a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)乙腈 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3
• 作为试剂：
  描述：

  (4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐 在 4-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二氮杂-2-酮与二芳基碘盐的N1-芳基化

  摘要：

  N 1-芳基化 5-苯基-1,3-dihydro-2 H -1,4-benzodiazepin-2-ones 库已合成开始使用不对称二芳基碘盐使用氨水作为碱。这也可以应用于类似的 1,3,4-benzotriazepin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590920

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Novel Benzodiazepine Derivatives by a Three-Component Base-Catalysed Reaction of Isatoic Anhydride, a Primary Amine and Chloroacetyl Chloride
  作者：Mohsen Khalilpour Seydey、Zahra Rezaei、Seyed Saied Homami

  DOI：10.3184/174751915x14304939994023

  日期：2015.5

  Heating isatoic anhydride with a series of primary amines at 150 °C under solvent-free conditions yielded 2-amino-N-alkylbenzamides which, in the same pot, reacted readily with chloroacetyl chloride in the presence of poly(dimethylaminoethyl acrylamide)-modified magnetic nanoparticles (MNP@PDMA), a base catalyst, to give 4-alkyl-1,4-benzodiazepine-2,5-diones in good yields without formation of by-products

  在无溶剂条件下，在 150 °C 下加热带一系列伯胺的靛红酸酐，生成 2-氨基-N-烷基苯甲酰胺，在聚（二甲氨基乙基丙烯酰胺）改性的磁性材料存在下，该化合物在同一个锅中很容易与氯乙酰氯反应。纳米颗粒 (MNP@PDMA)，一种碱催化剂，以良好的产率得到 4-烷基-1,4-苯二氮卓-2,5-二酮，而不会形成副产物。