(4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐 | 905718-45-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(4-nitrophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 905718-45-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₉INO₂
• 分子量: 475.184
• InChiKey: OPSOSRFTIUMCJF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  198.0 to 202.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  水中芳族醚的无金属合成

  摘要：

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。

  DOI：

  10.1021/ol402960f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 碘苯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到(4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐有机光催化氟磺酰化合成芳基磺酰氟

  摘要：

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob01200j

文献信息

• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。
• Metal-Free <i>C</i>-Arylation of Nitro Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Chandan Dey、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02270

  日期：2015.9.18

  An efficient, mild, and metal-free arylation of nitroalkanes with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to tertiary nitro compounds. The reaction proceeds in high yields without the need for excess reagents and can be extended to α-arylation of nitroesters. Nitroalkanes were selectively C-arylated in the presence of other easily arylated functional groups, such as phenols and

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。
• Mild Synthesis of Sterically Congested Alkyl Aryl Ethers
  作者：Erik Lindstedt、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01975

  日期：2016.9.2

  arylation of tertiary alcohols with ortho-substituted diaryliodonium salts. The scope covers cyclic and acyclic aliphatic, benzylic, allylic, and propargylic tertiary alcohols as well as primary and secondary fluorinated alcohols. The methodology gives access to alkyl aryl ethers of previously unprecedented steric congestion. Furthermore, the versatility of the developed procedure was demonstrated by arylation

  提出了一种通过叔醇与邻位取代的二芳基碘鎓盐的芳基化反应来获得叔烷基芳基醚的有效且无过渡金属的方法。范围包括环状和无环脂族，苄基，烯丙基和炔丙基叔醇，以及伯和仲氟化醇。该方法使人们可以获得以前前所未有的空间拥塞的烷基芳基醚。此外，通过药物前体雌二醇的芳基化证明了所开发方法的多功能性。
• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• One-Pot C−H Functionalization of Arenes by Diaryliodonium Salts
  作者：Marcus Reitti、Piret Villo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201603175

  日期：2016.7.25

  concept has been extended to formation of aryl azides, and constitutes an important step towards catalytic reactions with these hypervalent iodine reagents. An efficient nitration of isolated diaryliodonium salts has also been developed, and the mechanism is proposed to proceed by a [2,2] ligand coupling pathway.

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。