t-Butyl (R,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)acetoxymethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl>-4-oxobutanoyl>-N-methylvalinate | 138417-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-Butyl (R,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)acetoxymethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl>-4-oxobutanoyl>-N-methylvalinate
• 英文别名: t-Butyl (R,S)-N-{4-[4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)acetoxymethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-oxobutanoyl}-N-methylvalinate；tert-butyl (4R)-4-[acetyloxy-[1-(benzenesulfonyl)-5-[4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 138417-55-7
• 化学式: C₃₇H₅₃N₃O₁₁S
• 分子量: 747.907
• InChiKey: RDURLSCQBFVXQE-GMPURSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  167.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (R,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)acetoxymethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl>-4-oxobutanoyl>-N-methylvalinate 在 劳森试剂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 t-Butyl (S,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylpyrrol-2-yl>-5,5-dimethyl-4-mercapto-6-heptenoyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)pyrrole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.55h， 生成 t-Butyl (R,S)-N-<4-<4-(3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)acetoxymethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl>-4-oxobutanoyl>-N-methylvalinate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤启动子戊多霉素的第二代合成

  摘要：

  使用d-丝氨酸衍生物7和1-缬氨酸衍生物16作为手性来源，以立体定向方式完成了肿瘤启动子戊多霉素（1）的全合成。将2-（溴甲基）苯甲酸甲酯用于吲哚环化25 → 26和28的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88285-5