4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide | 4887-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide
• CAS: 4887-31-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: MYMAGULLKUMKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,3S/1S,3R)-5-{4-[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]butyl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE

  摘要：

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。

  公开号：

  WO2016067043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-噁唑-5-甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO

  摘要：

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。

  公开号：

  WO2017021920A1

文献信息

• Syntheses of substituted-oxazolo-1,3,4-thiadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles
  作者：A. Shafiee、E. Naimi、P. Mansobi、A. Foroumadi、M. Shekari

  DOI：10.1002/jhet.5570320424

  日期：1995.7

  Starting from readily available methyl 5-methyloxazole-4-carboxylate (1) and 4-methyl-5-oxazolylcar-boxylic acid hydrazide (11) the title compounds were prepared. The reaction of compound 1 with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazide 2. The reaction of compound 2 with formic acid yielded 1-formyl-2-(5-methyloxazole-4-carboxyl)hydrazine (3). Refluxing of the latter with phosphorus pentasulfide

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。