4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide | 4887-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide
• CAS: 4887-31-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: MYMAGULLKUMKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,3S/1S,3R)-5-{4-[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]butyl}-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-azaspiro[2.4]heptane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE

  摘要：

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。

  公开号：

  WO2016067043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-噁唑-5-甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 4-methyl-1,3-oxazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO

  摘要：

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。

  公开号：

  WO2017021920A1

文献信息

• Syntheses of substituted-oxazolo-1,3,4-thiadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles
  作者：A. Shafiee、E. Naimi、P. Mansobi、A. Foroumadi、M. Shekari

  DOI：10.1002/jhet.5570320424

  日期：1995.7

  Starting from readily available methyl 5-methyloxazole-4-carboxylate (1) and 4-methyl-5-oxazolylcar-boxylic acid hydrazide (11) the title compounds were prepared. The reaction of compound 1 with hydrazine hydrate afforded the corresponding hydrazide 2. The reaction of compound 2 with formic acid yielded 1-formyl-2-(5-methyloxazole-4-carboxyl)hydrazine (3). Refluxing of the latter with phosphorus pentasulfide

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。