3,5-dimethoxy-4-butylbenzaldehyde | 129589-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-butyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 129589-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JBJDUJWUZOQAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  335.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-butylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-Dimethoxy-2-butyl-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Alkylation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethylacetal: A New Synthesis of 4-Alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes and 2,5-Dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes

  摘要：

  作为通过相应的 4-烷基-3,5-二甲氧基苯甲醛合成 2,5-二烷基-1,3-二甲氧基苯的关键步骤，在还原性电子转移条件下用一个烷基对 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛的 4-甲氧基进行了区域选择性置换。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26861
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Alkylation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethylacetal: A New Synthesis of 4-Alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes and 2,5-Dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes

  摘要：

  作为通过相应的 4-烷基-3,5-二甲氧基苯甲醛合成 2,5-二烷基-1,3-二甲氧基苯的关键步骤，在还原性电子转移条件下用一个烷基对 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛的 4-甲氧基进行了区域选择性置换。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26861

文献信息

• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• 一种苯酚衍生物及其应用
  申请人：武汉英纳氏药业有限公司

  公开号：CN103467281B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种苯酚衍生物及其应用，属于医药技术领域。该苯酚衍生物包括结构式I、II或者III的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺。其中，在结构式I、II或者III中，Rl选自烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、卤素或酰基；R2和R3分别独立地选自氢、烷基、环烷基、芳基、芳烷基或酰基；R4、R5、R6和R7分别独立地选自氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。本发明还公开了前述化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺在制备治疗免疫性疾病、炎症或自身免疫性疾病的药物中的应用。
• Total synthesis and antibacterial screening of ( ± )-7-butyl-6,8-dihydroxy-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  作者：Aamer Saeed、Hummera Rafique、Muhammad Arshad

  DOI：10.1080/10286020.2013.817993

  日期：2013.10

  A new total synthesis of ( ± )-7-butyl-6,8-dihydroxy-3-pentyl-3,4-dihydroisochromen-1-one, isolated as R-enantiomer from Geotrichum sp., has been described. Reaction of 4-butyl-3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride with hexanoyl chloride in the presence of 1,1,3,3-tetramethyl guanidine and triethyl amine afforded 7-butyl-6,8-dimethoxy-3-pentylisochromen-1-one, which was converted into corresponding 3

  从Geotrichum sp。分离出作为R-对映异构体的（±）-7-丁基-6,8-二羟基-3-戊基-3,4-二氢异色素n-1-one的新的全合成。在1,1,3,3-四甲基胍和三乙胺的存在下，4-丁基-3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸酐与己酰氯反应，得到7-丁基-6,8-二甲氧基-3-戊基异色烯-1-酮通过连续的开环和还原反应，将其转化为相应的3，4-二氢异色素n-1-one。使用无水氯化铝的乙硫醇溶液进行最终的脱甲基，得到天然产物。使用左氧氟沙星作为标准品，对目标化合物和中间体进行针对10个细菌菌株的抗菌评估。
• The first total synthesis of (R)-7-butyl-6,8-dihydroxy-3-pentylisochroman-1-one
  作者：Weiguo Quan、Junying Ma、Xuanjia Peng、Tongxing Wu、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.003

  日期：2005.7

  The enantioselective synthesis of 7-butyl-6,8-dihydroxy-(3R)-pentylisochroman-1-one has been achieved for the first time in which Sharpless asymmetric dihydroxylation is the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.