1-benzyl-6-methylindoline | 1071155-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylindoline
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1071155-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ONWOSWUMIJEKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methylindoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(1-Benzyl-6-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  选择性单胺氧化酶抑制剂。3.与4-氨基苯乙胺有关的环化合物。一些5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚的制备及其神经元选择性作用。

  摘要：

  合成了九种5-（2-氨基乙基）-2,3-二氢吲哚衍生物，并在体外和体内作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂进行了测试。发现所有化合物都是体外选择性MAO-A抑制剂，活性最高的是5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-4-甲基吲哚乙酸酯（3），5- [1- （2-氨基丙基）]-4-氯-2,3-二氢吲哚乙酸酯（5），5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-4-甲基吲哚酒石酸酯（6） ，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢-1-乙基-6-甲基吲哚酒石酸酯（7）和5- [1-（2-氨基丁基）]-4-氯-2，乙酸3-二氢吲哚酯（9）与胺丁胺，（S）-（+）-4-（二甲基氨基）-2，α-二甲基苯乙胺等价。某些化合物3，6，5- [1-（2-氨基丙基）]-2,3-二氢吲哚乙酸酯（1）和5- [1-（2-氨基-2-甲基丙基）]-2， 3-二氢吲哚乙酸酯（8），在体内，它们被发现是血

  DOI：

  10.1021/jm00158a015
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-6-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  N烷基二氢吲哚的铱催化不对称烯丙基取代/氧化反应序列合成C5-烯丙二烯

  摘要：

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00810

文献信息

• Gold-catalyzed C5-alkylation of indolines and sequential oxidative aromatization: access to C5-functionalized indoles
  作者：Wenzheng Zhang、Guangyang Xu、Lin Qiu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c8ob00826d

  日期：——

  novel protocol for the synthesis of C5-alkylated indole derivatives via a gold-catalyzed reaction of indolines with diazo compounds and subsequent oxidative aromatization has been developed. C–H bond functionalization selectively occurs at the C5-position of indolines without a directing group. The experimental operation is simple and the whole process can be manipulated in one-pot.

  已经开发了通过二氢吲哚与重氮化合物的金催化反应和随后的氧化芳构化来合成C5-烷基化的吲哚衍生物的新方案。C–H键功能化选择性地发生在二氢吲哚的C5位置，没有任何导向基团。实验操作简单，整个过程可以一锅进行。
• FLORVALL L.; KUMAR YATENDRA; ASK A. -L.; FAGERVALL I.; RENYI L.; ROSS S. +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1406-1412
  作者：FLORVALL L.、 KUMAR YATENDRA、 ASK A. -L.、 FAGERVALL I.、 RENYI L.、 ROSS S. +

  DOI：——

  日期：——
• CURE ACCELERATORS FOR ANAEROBIC CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Henkel Corporation

  公开号：EP2424918A2

  公开（公告）日：2012-03-07
• US8481659B2
  申请人：——

  公开号：US8481659B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• [EN] CURE ACCELERATORS FOR ANAEROBIC CURABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] ACCÉLÉRATEURS DE DURCISSEMENT POUR DES COMPOSITIONS DURCISSABLES ANAÉROBIES
  申请人：HENKEL CORP

  公开号：WO2010127055A2

  公开（公告）日：2010-11-04

  [0001] The present invention relates to cure accelerators useful for anaerobic curable compositions, such as adhesives and sealants, which cure accelerators are within structure A where X is H, C1-20 alkyl, C2-20 alkenyl, or C7-20 alkaryl, any of the latter three of which may be interrupted by one or more hereto atoms or functionalized by one or more groups selected from -OH, -NH2 or -SH, or X and Y taken together form a carbocyclic ring having from 5-7 ring atoms; Z is 0, S, or NX', where X' is H, C1-20 alkyl, C2-20 alkenyl, or C7-20 alkaryl, any of the latter three of which may be interrupted by one or more hereto atoms or functionalized by one or more groups selected from -OH, -NH2 or -SH; R is optional but when present may occur up to 3 times on the aromatic ring and when present is C1-20 alkyl, C2-20 alkenyl, or C7-20 alkaryl, any of the latter three of which may be interrupted by one or more hereto atoms or functionalized by one or more groups selected from -OH, -NH2 or SH; and n is 0 or 1; and z is 1-3, provided that when X is H, z is not 2 and is preferably 1.