octyl D-xyloside | 577995-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl D-xyloside
• 英文别名: octyl α,β-xyloside；n-octyl D-xyloside；1-octyl-D-xylopyranoside；(3R,4S,5R)-2-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 577995-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: FEGZXXSLIVDCFL-DAAZQVBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 octyl D-xyloside 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非离子表面活性剂的琥珀酰化：极性调节的理化特性，功能特性，生物降解性和数学建模

  摘要：

  含琥珀酸端基的阴离子表面活性剂是通过使用琥珀酸酐作为潜在的生物来源构造基团对非离子型表面活性剂进行琥珀酰化而合成的。设计了一种无溶剂和无催化剂的合成方法，用于琥珀酸酐与辛基，癸基和十二烷基聚木糖苷，二甘醇和四甘醇十二烷基醚以及单月桂酸甘油酯的单酯化反应。研究了由此获得的阴离子表面活性剂的理化和功能特性，并将其与非琥珀酰化的对应物进行了比较。在这些性质和通过添加亲水性琥珀酸部分引起的极性变化之间建立了相关性。还研究了琥珀酰化表面活性剂的生物降解性。最后，通过合意函数方法，

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1489-6
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 辛醇 在 C₉H₁₁N₅*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 octyl D-xyloside 、 (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(octyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 octyl β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009

文献信息

• Transformation of Cellulose into Biodegradable Alkyl Glycosides by Following Two Different Chemical Routes
  作者：Nicolas Villandier、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cssc.201000371

  日期：2011.4.18

  cellulose into long‐chain alkyl glycoside surfactants has been carried out following two different routes: (1) Direct transformation of cellulose to butyl‐, hexyl‐, octyl‐, decyl‐ and dodecyl‐α,β‐glycosides in an ionic liquid media and Amberlyst‐15Dry as catalysts, with mass yield of up to 82 %; and (2) two steps reaction with transformation of cellulose into methyl glucosides, with a procedure described

  纤维素向长链烷基糖苷表面活性剂的转化已通过以下两种不同的途径进行：（1）纤维素在离子性离子中直接转化为丁基，己基，辛基，癸基和十二烷基-β-糖苷。液体介质和Amberlyst-15Dry作为催化剂，质量产率高达82％；（2）两步反应，按照Zhang等人的描述，将纤维素转化为甲基葡糖苷，然后在Amberlyst-15Dry存在下，用1-辛醇和1-癸醇进行缩醛化。使用1-辛醇对纤维素进行直接转化的动力学研究表明，在费歇尔糖苷化过程中，纤维素的解聚反应仍在继续。由于醇的亲脂性的增加（其减少了与碳水化合物的接触），增加了醇的链长会降低总体反应速率。最后，测试了几种酸催化剂，使用Amberlyst-15Dry获得了最佳结果。