1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 141605-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 141605-22-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UENKXQVSDZHOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 potassium pyrophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-1-ethyl-4-styrylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基烟酸 、 碘乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050

文献信息

• [EN] ARYLHYDRAZIDES CONTAINING A 2-PYRIDONE MOIETY AS SELECTIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] ARYLHYDRAZIDES CONTENANT UNE FRACTION 2-PYRIDONE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS SÉLECTIFS
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2016016291A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention belongs to the field of antibacterial agents, more specifically to antibacterials for treating Acinetobacter baumannii infections. The invention provides arylhydrazides containing a 2-pyridone moiety, according to formula (I), which show selective antibacterial activity against A. baumannii. The invention also relates to their use as medicaments and specifically as antibacterials for the treatment of A. baumannii infections, as well as to a process for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明属于抗菌剂领域，更具体地说是用于治疗鲍曼不动杆菌感染的抗菌剂。该发明提供了含有2-吡啶酮基团的芳基肼，其化学式为(I)，显示出针对鲍曼不动杆菌的选择性抗菌活性。该发明还涉及它们作为药物的用途，特别是作为治疗鲍曼不动杆菌感染的抗菌剂，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Studies on the Interaction of Pyridone Carboxylic Acids with Metals.
  作者：Yoshito OKABAYASHI、Fumiaki HAYASHI、Yoshihiro TERUI、Takayasu KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.692

  日期：——

  The stability constants of metal complexes for several pyridone carboxylic acid drugs (ofloxacin, norfloxacin and lomefloxacin) were determined by potentiometry and spectrophotometry. The values of aluminum complexes, magnesium complexes and calcium complexes were CaZn). The stability constants of metal complexes for several pyridone carboxylic acids synthesized were also determined and compared with those for pyridone carboxylic adic drugs. The stability constants of these compounds gradually increased with an increasing pKa value of the carboxyl group of pyridone carboxylic acid. In the case of aluminum complexes, the complexes Al(OH)L and Al(OH)2L were formed under weak acidic conditions and the dissociation constants for the hydrolysis of the aluminum complexes were determined. The participation of the carboxyl group and the carbonyl group in the chelating reaction was confirmed by the measurement of carbon-13 nuclear magnetic resonance of the aluminum complex and the magnesium complex. These results suggest that when pyridone carboxylic acids are administered with metallic antacid containing aluminum hydroxide and magnesium oxide, aluminum complexes AIL, Al(OH)L or Al(OH)2L are formed and the adsorption of the drugs in the intestines is reduced.

  通过电位法和分光光度法测定了几种吡啶酮羧酸类药物（氧氟沙星、诺氟沙星和洛美沙星）的金属络合物稳定常数。铝络合物、镁络合物和钙络合物的值为 CaZn）。此外，还测定了合成的几种吡啶酮羧酸的金属络合物的稳定常数，并与吡啶酮羧酸类药物的稳定常数进行了比较。这些化合物的稳定常数随着吡啶酮羧酸羧基 pKa 值的增加而逐渐增大。就铝络合物而言，在弱酸性条件下形成了络合物 Al(OH)L 和 Al(OH)2L，并测定了铝络合物水解时的解离常数。通过测量铝络合物和镁络合物的碳 13 核磁共振，证实了羧基和羰基参与了螯合反应。这些结果表明，吡啶酮羧酸与含有氢氧化铝和氧化镁的金属抗酸剂一起服用时，会形成铝络合物 AIL、Al(OH)L 或 Al(OH)2L，从而减少药物在肠道中的吸附。
• [EN] ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234342A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (0), and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了公式（0）的化合物，以及其立体异构体和药用可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10899772B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Compounds of Formula 0, and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0 的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• ARYLHYDRAZIDES CONTAINING A 2-PYRIDONE MOIETY AS SELECTIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：ABAC THERAPEUTICS, S.L.

  公开号：EP3174852A1

  公开（公告）日：2017-06-07