4-benzylquinoline 1-oxide | 74421-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylquinoline 1-oxide
• CAS: 74421-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ACOXLKGOUACBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylquinoline 1-oxide 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-benzyl-2-(1,4-dioxan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吡啶衍生物的外部无氧化剂烷基化。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02653c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 4-氯喹啉-N-氧化物 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-benzylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Fuminori; Yamashita, Masayoshi; Nishikawa, Makoto, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Benzylpyridine<i>N</i>-Oxides and Subsequent Post-Functionalization
  作者：Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Vincent Médran-Navarrete、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700588

  日期：2017.9.18

  A copper‐catalyzed aerobic oxidation of benzylpyridine N‐oxides is reported. The N‐oxide moiety acts as a built‐in activator for the benzylic methylene oxidation, without requirement of additives. Reaction conditions were identified which suppress undesired benzoylpyridine formation via N‐deoxygenation involving intermolecular oxygen transfer. The versatility of the N‐oxide group of the benzoylpyridine

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。