bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboaldehyde | 1242471-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboaldehyde
• 英文别名: Bicyclo[3.1.0]hexane aldehyde；bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1242471-31-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OCKUKGINJJSJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-N-(3-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)allyl)-N-(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [5-8-5]环系统的RhI催化的双组分[（5 + 2）+1]环加成方法

  摘要：

  综合考虑以下因素：[{Rh（CO）2 Cl} 2 ]催化具有不同系链类型和CO取代基的乙烯-乙烯基环丙烷的二组分[（5 + 2）+1]环加成反应是针对以下情况设计的：锅合成具有原子和步长经济性的稠合三环环辛烯酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 diethylzinc 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [5-8-5]环系统的RhI催化的双组分[（5 + 2）+1]环加成方法

  摘要：

  综合考虑以下因素：[{Rh（CO）2 Cl} 2 ]催化具有不同系链类型和CO取代基的乙烯-乙烯基环丙烷的二组分[（5 + 2）+1]环加成反应是针对以下情况设计的：锅合成具有原子和步长经济性的稠合三环环辛烯酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201000053

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 CC Bond Migration
  作者：Xiaoxun Li、Min Zhang、Dongxu Shu、Patrick J. Robichaux、Suyu Huang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201104861

  日期：2011.10.24

  of rhodium: Highly functionalized seven‐membered rings were prepared from substituted cyclopropanes by a RhI‐catalyzed tandem isomerization reaction. The π‐acidic RhI catalyst promoted the formation of an allene intermediate by a 1,3 acyloxy migration of a propargyl ester and a subsequent net 1,5 migration of a cyclopropane CC bond.

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。
• Rhodium-Catalyzed [7 + 1] Cycloaddition of Exocyclic 1,3-Dienylcyclopropanes and Carbon Monoxide
  作者：Zhiqiang Huang、Xin Wang、Yi Jin、Zuwei Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03471

  日期：2023.12.15

  A rhodium-catalyzed [7 + 1] reaction of exocyclic 1,3-dienylcyclopropanes and carbon monoxide has been developed to synthesize eight-membered carbocycle-embedded bicyclic and tricyclic molecules. In addition, ab initio calculations were conducted to reveal the reaction mechanism.

  铑催化的外环1,3-二烯基环丙烷和一氧化碳的[7 + 1]反应已被开发用于合成八元碳环嵌入的双环和三环分子。此外，还进行了从头计算以揭示反应机理。
• US4064258A
  申请人：——

  公开号：US4064258A

  公开（公告）日：1977-12-20
• RhI-Catalyzed Two-Component [(5+2)+1] Cycloaddition Approach toward [5-8-5] Ring Systems
  作者：Feng Huang、Zhong-Ke Yao、Yi Wang、Yuanyuan Wang、Jialing Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/asia.201000053

  日期：——

  Bringing it all together: [Rh(CO)2Cl}2]‐catalyzed two‐component [(5+2)+1] cycloaddition of ene‐vinylcyclopropanes with various tether types and substituents with CO has been designed for the one‐pot synthesis of fused tricyclic cyclooctenones with atom and step economies.

  综合考虑以下因素：[Rh（CO）2 Cl} 2 ]催化具有不同系链类型和CO取代基的乙烯-乙烯基环丙烷的二组分[（5 + 2）+1]环加成反应是针对以下情况设计的：锅合成具有原子和步长经济性的稠合三环环辛烯酮。