(E)-1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one | 1154739-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-Bromo-3,5-dichloro-3'-methyl-beta-(trifluoromethyl)chalcone；(E)-1-(4-bromo-3-methylphenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one
• CAS: 1154739-81-7
• 化学式: C₁₇H₁₀BrCl₂F₃O
• 分子量: 438.071
• InChiKey: XRLMWBNXKABBKG-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLINE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）中的化合物，其中P为P0、杂环烷基或被1至5个Z式（II）取代的杂环烷基；Y1、Y2、Y3和Y4分别独立地为C-H、C-R5或氮；G1为氧或硫；X4为C1-C8卤代烷基；R4为芳基或被1至5个R9取代的芳基，或杂芳基或被1至5个R9取代的杂芳基；而R1、R2、R4、R5、R9和Z如权利要求书中所定义。本发明还提供了包含公式（I）中化合物的组合物，有用于制备公式（I）中化合物的中间体，以及利用公式（I）中化合物控制昆虫、蜱、线虫或软体动物的方法。

  公开号：

  WO2013037626A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 Oxone 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (E)-1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIAZOLINE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  本发明提供了公式（I）中的化合物，其中P为P0、杂环烷基或被1至5个Z式（II）取代的杂环烷基；Y1、Y2、Y3和Y4分别独立地为C-H、C-R5或氮；G1为氧或硫；X4为C1-C8卤代烷基；R4为芳基或被1至5个R9取代的芳基，或杂芳基或被1至5个R9取代的杂芳基；而R1、R2、R4、R5、R9和Z如权利要求书中所定义。本发明还提供了包含公式（I）中化合物的组合物，有用于制备公式（I）中化合物的中间体，以及利用公式（I）中化合物控制昆虫、蜱、线虫或软体动物的方法。

  公开号：

  WO2013037626A1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20120316124A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。
• AgF-Mediated Fluorinative Cross-Coupling of Two Olefins: Facile Access to α-CF₃Alkenes and β-CF₃Ketones
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201409705

  日期：2014.11.12

  A AgF‐mediated fluorination with a concomitant cross‐coupling between a gem‐difluoroolefin and a non‐fluorinated olefin is reported. This highly efficient method provides facile access to both α‐CF3 alkenes and β‐CF3 ketones, which otherwise remain challenging to be directly prepared. The application of this method is further demonstrated by the synthesis of bioactive isoxazoline derivatives. This

  据报道，AgF介导的氟化反应伴随有宝石二氟烯烃与非氟化烯烃之间的交叉偶联。这种高效率的方法提供了容易的访问两个α-CF 3烯烃和β-CF 3酮，否则保持直接制备具有挑战性。通过合成生物活性异恶唑啉衍生物进一步证明了该方法的应用。这种方法代表了三氟甲基化的化合物概念上新途径，它结合了原位生成的CF 3基部分和C 在单一反应装置H的官能化。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。