(-)-(5R,8R)-tridecane-5,8-diol | 131618-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(5R,8R)-tridecane-5,8-diol
• 英文别名: (5R,8R)-5,8-Tridecanediol
• CAS: 131618-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: AKDOZAWCXJPWJW-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,8R)-tridecane-5,8-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(2S,5S)-N-benzyl-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体全合成

  摘要：

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94464-2
• 作为产物：
  描述：

  5-十一炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-(5R,8R)-tridecane-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过BH3.THF介导的1,2-二取代的环丁烯的重排，立体选择性地合成抗1,4-二醇。

  摘要：

  通过对1,2-二取代的环丁烯进行氢硼化获得的环丁基硼烷的新的立体选择性重排，可提供具有优异至出色非对映选择性的抗1,4-二醇。基于理论计算，讨论了重排的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200304902

文献信息

• A new route to enantiomerically pure 2,5-disubstituted pyrrolidines. Total synthesis of (+)-Pyrrolidine 197B.
  作者：Robert Bloch、Cécile Brillet-Femandez、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80037-5

  日期：1994.4

  An enantioselective synthesis of (+)-pyrrolidine 197B, starting from the readily available lactol 1 is described. The key steps involve two chelation controlled additions of Grignard reagents to the carbonyl groups of lactols 1 and 5 and a highly stereoselective trans-pyrrolidine formation from the dimesylate 9.
• Enantioselective total synthesis of (+)- and (-)-pyrrolidine 197B, a new class of alkaloid from the dendrobatid poison frog: assignment of the absolute configuration
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00004a011

  日期：1991.2

  Enantioselective total synthesis of both enantiomers of pyrrolidine 197B (1), a new class of dendrobatid alkaloid, is described. The synthesis begins with the C2 symmetric S,S or R,R diepoxides 4, derived from (S,S)-1,2,5,6-hexanetetraol (2) as a single common chiral synthon, and involves pyrrolidine formation via the cyclic sulfonates to afford (+)- or (-)-1, respectively. The (+) and (-) enantiomers of 1 were converted to the corresponding N-benzoyl derivatives (+)-27 and (-)-27, which were directly compared with 27 derived from natural 1 by HPLC using a Chiralcel column. This comparison established the absolute stereochemistry of the natural enantiomer of pyrrolidine 197B as 2S,5S [(+)-1].