(2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol | 24211-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol
• 英文别名: 3,4-dideoxy-D-threo-hexitol；cis-hexane-1,2,5,6-tetrol；tetrol；(S,S)-hexane-1,2,5,6-tetraol；3,4-Dideoxy-threo-hexitol
• CAS: 24211-51-6
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: AMXRXGOSEWMPEF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol 在 咪唑 、 盐酸 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-Benzyl-[(2R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,5S)-hexane-1,2,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4

文献信息

• Double Asymmetric Dihydroxylation of 1,5-Hexadiene
  作者：Martin E. Maier、Sebastian Reuter

  DOI：10.1002/jlac.199719971006

  日期：1997.10

  Double asymmetric dihydroxylation of 1,5-hexadiene gave in one step a mixture of the d,l/meso tetrols 6 in a ratio of 3.4:1. From this ratio a facial selectivity of 6.65:1 for each double bond can be calculated. As a consequence of the double reaction the d/l ratio can be estimated to be 44:1. Compound 6 served then as starting material for the preparation of the bis-epoxide 12 and the 2,5-dihydroxyhexane

  1，5-己二烯的双不对称二羟基化一步得到d，l /内消旋四元醇6的比例为3.4：1的混合物。根据该比率，可以计算出每个双键的面部选择性为6.65：1。由于双重反应的结果，d / l比可以估计为44：1。然后将化合物6用作制备双环氧化物12和2,5-二羟基己烷（13）的原料。尽管到目前为止还不可能分离非对映异构体，但是这种制备6、12和13的途径 可能仍然有用，因为它很短，并且衍生自它们的产品可能会导致关键分离。
• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
  作者：Alan C. Spivey、Adrian Maddaford、Tomasz Fekner、Alison J. Redgrave、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b004704j

  日期：——

  The syntheses of a series of enantiomerically pure C2-symmetric 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by SNAr of 4-halo-/4-phenoxypyridines and by cyclocondensation from 4-aminopyridine are described. Preliminary results pertaining to their use as catalysts for acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol are also presented. A single-crystal X-ray analysis of PPY If is reported.

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。
• Synthesis of the first water-soluble chiral tetrahydroxy diphosphine Rh(I) catalyst for enantioselective hydrogenation
  作者：Jens Holz、Detlef Heller、Rainer Stürmer、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01458-6

  日期：1999.9

  The synthesis of the first chiral polyhydroxy diphosphine-Rh(I) catalyst for asymmetric hydrogenation is described. Based on a simple synthetic pathway starting from d-mannitol the new metal complex is constructed. A special feature of the approach is the protection of the air-sensitive phosphine groups by the catalytically active metal in the final synthetic steps. Therefore, tedious P-protection-deprotection

  描述了用于不对称氢化的第一手性多羟基二膦-Rh（I）催化剂的合成。基于从d-甘露糖醇开始的简单合成途径，构建了新的金属配合物。该方法的一个特殊特征是在最终合成步骤中通过催化活性金属保护对空气敏感的膦基。因此，可以有利地避免乏味的P-保护-脱保护程序。新型水溶性催化剂在水中作为溶剂可将功能化烯烃氢化至高达99.6％ee。
• Chemoselective conversion of biologically sourced polyols into chiral synthons
  作者：Laura L. Adduci、Trandon A. Bender、Jennifer A. Dabrowski、Michel R. Gagné

  DOI：10.1038/nchem.2277

  日期：2015.7

  conversion of biomass into useful chemicals has often focused on either complete deoxygenation or the production of high-volume platform chemicals. Here, we describe the chemoselective partial reduction of silyl-protected C6O6-derived polyols to produce a diverse set of oxygen-functionalized chiral synthons. The combination of B(C6F5)3 and a tertiary silane efficiently generates a reactive equivalent of an

  原油目前提供世界上大部分能源，但它也是许多原料化学品的来源。用于将生物质转化为有用化学物质的方法学通常集中在完全脱氧或大批量平台化学物质的生产上。在这里，我们描述了甲硅烷基保护的C 6 O 6衍生的多元醇的化学选择性部分还原，以产生各种不同的氧官能化手性合成子。B（C的组合6 ˚F 5）3和叔硅烷有效地产生亲电甲硅烷鎓离子（R的反应性等价物3的Si +）和氢化物（H -） 还原剂。氧损失的机理不涉及脱水消除，因此避免了立体化学的消融。相邻基团的参与和环状中间体的形成是在这些反应中实现选择性的关键，并且在同时存在伯和仲C-O键的情况下，该机理可以进一步控制。该方法在一个或两个合成步骤中提供了许多C 6 O n合成子以及几种先前未描述的产物的高度改进的合成方法。