(3β)-methyl 3-acetoxy-11-oxo-12,19-selena-olean-12,18-diene-30-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3β)-methyl 3-acetoxy-11-oxo-12,19-selena-olean-12,18-diene-30-oate
• 英文别名: methyl (3R,4S,7S,9R,12R,13S,16S,19R)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13,16,19-heptamethyl-2-oxo-23-selenahexacyclo[18.2.1.03,12.04,9.013,22.016,21]tricosa-1(22),20-diene-19-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₄₆O₅Se
• 分子量: 601.685
• InChiKey: UMTCKHZGDGGGSR-DVPDUCSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3β)-methyl 3-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate-12,19-lactone 、 (3β)-methyl 3-acetoxy-11-oxo-12,19-selena-olean-12,18-diene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  呋喃甘草次酸的首次出现及其细胞毒性

  摘要：

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500318