4,4'-bis[1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecyl]-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-(C8F17CH2CH2CH2)2-2,2'-bipyridine；4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecyl)-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)pyridin-2-yl]pyridine；4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)pyridin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₃₂H₁₈F₃₄N₂
• 分子量: 1076.45
• InChiKey: MUTSGLPMGAHOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4,4'-bis[1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecyl]-2,2'-bipyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成 fac-ReCl(4,4'-(C8F17CH2CH2CH2)2-2,2'-bipyridine)(CO)3
  参考文献：
  名称：

  氟化ReCl（4,4'-R 2 -2,2'-联吡啶）（CO）3配合物的合成及其在CH 3 CN和超临界CO 2中的光物理特性

  摘要：

  带有氟化烷基配体4,4'-（C 6 F 13 CH 2 CH 2 CH 2）2 -2,2'-联吡啶（1a）和4,4的两个新的可溶于CO 2的可溶于I 2的bi（I）联吡啶配合物制备了'-（C 8 F 17 CH 2 CH 2 CH 2）2 -2,2'-联吡啶（1b），并在CH 3 CN和超临界CO 2中研究了它们的光物理性质。这些络合物在CH 3中的电化学和光谱表征CN表明，三个亚甲基单元有效地使联吡啶环和the中心与氟化烷基链的吸电子作用隔离。用三乙胺对金属到配体的电荷转移激发态进行还原淬灭，发现超临界CO 2中的淬灭速率常数仅比CH 3 CN中的淬灭速率慢6倍。

  DOI：

  10.1021/ic8019556
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到4,4'-bis[1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型甲基三氧or /（马尾氟）2,2'-联吡啶催化剂对烯烃的高效选择性环氧化

  摘要：

  合成了甲基三氧methyl（MTO）和双（氟马尾）2,2'-联吡啶（bpy-F n）之间的新型配合物，并在氟催化下用过氧化氢氧化烯烃。获得了高转化率和相应环氧化物的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000032

文献信息

• Fluorous modification of 2,2′-bipyridine
  作者：Byron L. Bennett、Kathleen A. Robins、Ryan Tennant、Kyler Elwell、Felice Ferri、Inna Bashta、Grant Aguinaldo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.019

  日期：2006.1

  A series of 2,2'-bipyridines featuring fluorinated alkyl groups [(CH2)(3)(CF2)(x)CF3: X = 0, (1); 5, (2); 7, (3); 9 (4)] appended in the 4 and 4' positions have been prepared. 1-4 were characterized by spectroscopy and physical methods including partition coefficient (biphase: perfluoromethylcyclohexane/toluene) and cyclic voltammetry (THF). Ab-initio calculations of vertical ionization potentials (VIPs) for 1-4 confirm the insulating role of the methylene spacers as the electrochemical reduction potentials of 1-4 are almost identical to that of 2,2'-bipyridine. Calculations for (CH2)(n)CF3 derivatives (n = 0-10) describe a limit for impact of the CF3 group through 9-10 methylenes. From both physical and theoretical data fluorinated alkyl groups of the formula -(CH2)(3)(CF2)(x)CF3 [x = 0-9] are inductively equivalent to a hydrogen substituent when appended to the bipyridine moiety. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• An Efficient and Selective Epoxidation of Olefins with Novel Methyltrioxorhenium/(Fluorous Ponytailed) 2,2′-Bipyridine Catalysts
  作者：Raffaele Saladino、Maria Cristina Ginnasi、Daniela Collalto、Roberta Bernini、Claudia Crestini

  DOI：10.1002/adsc.201000032

  日期：——

  Novel complexes between methyltrioxorhenium (MTO) and bis(fluorous‐ponytailed) 2,2′‐bipyridines (bpy‐Fn) were synthesized and used for the oxidation of alkenes with hydrogen peroxide under fluorous catalysis. High conversions and yields of the corresponding epoxides were obtained.

  合成了甲基三氧methyl（MTO）和双（氟马尾）2,2'-联吡啶（bpy-F n）之间的新型配合物，并在氟催化下用过氧化氢氧化烯烃。获得了高转化率和相应环氧化物的产率。
• Synthesis of Fluorinated ReCl(4,4′-R₂-2,2′-bipyridine)(CO)₃Complexes and Their Photophysical Characterization in CH₃CN and Supercritical CO₂
  作者：Mark D. Doherty、David C. Grills、Etsuko Fujita

  DOI：10.1021/ic8019556

  日期：2009.3.2

  bearing the fluorinated alkyl ligands 4,4′-(C6F13CH2CH2CH2)2-2,2′-bipyridine (1a), and 4,4′-(C8F17CH2CH2CH2)2-2,2′-bipyridine (1b) have been prepared and their photophysical properties investigated in CH3CN and supercritical CO2. Electrochemical and spectroscopic characterization of these complexes in CH3CN suggests that the three methylene units effectively insulate the bipyridyl rings and the rhenium center

  带有氟化烷基配体4,4'-（C 6 F 13 CH 2 CH 2 CH 2）2 -2,2'-联吡啶（1a）和4,4的两个新的可溶于CO 2的可溶于I 2的bi（I）联吡啶配合物制备了'-（C 8 F 17 CH 2 CH 2 CH 2）2 -2,2'-联吡啶（1b），并在CH 3 CN和超临界CO 2中研究了它们的光物理性质。这些络合物在CH 3中的电化学和光谱表征CN表明，三个亚甲基单元有效地使联吡啶环和the中心与氟化烷基链的吸电子作用隔离。用三乙胺对金属到配体的电荷转移激发态进行还原淬灭，发现超临界CO 2中的淬灭速率常数仅比CH 3 CN中的淬灭速率慢6倍。