[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[phenylmethoxy-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate | 1246747-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[phenylmethoxy-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
• CAS: 1246747-06-7
• 化学式: C₅₅H₉₂NO₁₀P
• 分子量: 958.31
• InChiKey: IITQNRGRWGATGU-YBJFSVSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[phenylmethoxy-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate 在 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-O-tuberculostearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c
• 作为产物：
  描述：

  6-羧己基三苯基溴化�l 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 boron trifluoride acetonitrile 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 维生素 B2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.91h， 生成 [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[phenylmethoxy-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c

文献信息

• Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Bjorn ter Horst、Chetan Seshadri、Lindsay Sweet、David C. Young、Ben L. Feringa、D. Branch Moody、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1194/jlr.m001982

  日期：2010.5

  A glycerophospholipid (1-O-tuberculostearoyl-2-O -palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) from Mycobacterium tuberculosis was isolated from the reference strain H37Rv. The molecular structure of this tuberculostearoyl [(R)-10-methyloctadecyl] and palmitoyl containing phosphatidylethanolamine (PE) has been resolved. The substitution pattern on the glycerol backbone could be determined by comparison of the isolate to the two synthetically prepared regioisomers. MS/MS analysis was used to determine its molecular structure. Production of this synthetic version of mycobacterial PE in high yield, with a stereochemically correct and pathogen-specific fatty acyl group, can be used as a standard in LC-MS based lipidomic analyses to detect trace amounts of mycobacterial PE in human blood, sputum, or tissues as a marker of infection by mycobacteria.-ter Horst, B., C. Seshadri, L. Sweet, D. C. Young, B. L. Feringa, D. B. Moody, and A. J. Minnaard. Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis. J. Lipid Res. 2010. 51: 1017-1022.
• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。