1,6E-tridecadiene | 83748-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6E-tridecadiene
• 英文别名: (E)-1,6-tridecadiene；(6E)-trideca-1,6-diene
• CAS: 83748-47-4
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: HUPRDMYBAAXVEC-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6E-tridecadiene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-十四碳-7-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Petrushkina, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 8, p. 1419 - 1422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenoxy-2,7-octadiene 、 正戊基溴化镁 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1,6E-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Petrushkina, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 8, p. 1419 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Aryliridium−Salen Complexes: Enantio- and <i>Cis</i>-Selective Cyclopropanation of Conjugated and Nonconjugated Olefins
  作者：Hidehiro Suematsu、Shigefumi Kanchiku、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja802561t

  日期：2008.8.1

  introducing a tolyl or phenyl ligand at the apical position, respectively, via the S(E)Ar mechanism, and they were found to be efficient catalysts for cis-selective asymmetric cyclopropanation. The scope of the cyclopropanation was wide, and the reactions of not only conjugated mono-, di-, and trisubstituted olefins but also nonconjugated terminal olefins proceeded with high enantio- and cis-selectivity

  通过 S(E)Ar 机制分别在顶端引入甲苯基或苯基配体，合成了两种稳定且具有旋光活性的铱-salen 配合物，发现它们是顺式选择性不对称环丙烷化的有效催化剂。环丙烷化的范围很广，不仅共轭单、二、三取代烯烃的反应，而且非共轭末端烯烃的反应都具有很高的对映选择性和顺式选择性，即使在存在官能团如醚或酯。8-[(1R,2S)-2-己基环丙基]辛酸酯的短步合成证明了该环丙烷化的效用，该合成从大肠杆菌B-ATCC 11303中分离，使用该反应作为关键步骤。
• Titanium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Non-Activated Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Yuji Sawada、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.200700949

  日期：2007.6.11