2,3,4,5-Tetramethoxybenzoylchlorid | 55386-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetramethoxybenzoylchlorid
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethoxybenzoyl chloride
• CAS: 55386-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₅
• 分子量: 260.674
• InChiKey: IVMDBXGELGZZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetramethoxybenzoylchlorid 在 diazabicyclo(2.2.2)acetone 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,5-Tetramethoxybenzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of axially chiral biaryls. Application to the synthesis of a potential chiral catalysts.
  作者：A.I. Meyers、Anton Meier、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91558-2

  日期：1992.2

  diastereoselectivities (⪢98:2) have been obtained in the biaryl coupling of 2′,6′,-disubstituted aryl Grignard reagents 1 with aryl oxazolines 6, conveniently synthesised from the optically pure amino alcohols L-valinol and (S)-t-leucinol.

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸
• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。
• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。
• Is 2,3,4,5-Tetramethoxybenzoyl Chloride a Natural Product?
  作者：Kathryn A. Punch、Emilio L. Ghisalberti、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/np200095q

  日期：2011.5.27

  The title compound, which was reported to be a constituent of the fruiting body of the fungus Antrodia camphorata, has been synthesized. The reactivity and spectroscopic properties of the synthetic material do not match those of the natural product. There is currently insufficient information for a definitive structural reassignment.
• Anti-inflammatory Benzenoids from <i>Antrodia </i><i>camphorata</i>
  作者：Jih-Jung Chen、Wen-Jiou Lin、Chang-Hui Liao、Po-Chuen Shieh

  DOI：10.1021/np070045e

  日期：2007.6.1

  Four new compounds, including three new benzenoids, antrocamphin A (1), antrocamphin B (2), and 2,3,4,5-tetramethoxybenzoyl chloride (3), and a new 1,3-dioxolan-2-one derivative, antrodioxolanone (4), together with 13 known compounds have been isolated from the fruiting body of Antrodia camphorata. The structures of these new compounds were determined through spectral analyses including extensive 2D-NMR data. Among the isolates, antrocamphin A (1), antcin A (10), and antcin B (11) exhibited potent inhibition against fMLP-induced superoxide production with IC50 values less than 10 mu M.