trans-4-decen aldehyde dimethyl acetal | 1118608-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-decen aldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: (4E)-1,1-dimethoxy-4-decene；(E)-1,1-dimethoxydec-4-ene
• CAS: 1118608-56-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: UJZQITPOFZXVLC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-decen aldehyde dimethyl acetal 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3R)-2-(3,3-dimethoxypropyl)-3-pentyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (−)-Monanchorin

  摘要：

  The optically pure epoxy acetal was converted to the protected guanidino alcohol by reaction with NaN3 in DMF, hydrogenation of the azide, and reaction of the amine with MeSC(NBoc)NHBoc, AgNO3, and Et3N. Treatment of the protected guanidino alcohol with 9:1 CDCl3/TFA afforded monanchorin, whose absolute stereochemistry was assigned as shown.

  DOI：

  10.1021/ol802981h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopent-4-enal 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硫酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-4-decen aldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种反-4-癸烯醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高端香料反‑4‑癸烯醛的化学合成方法。以5溴‑反4‑戊烯醛为起始原料，保护醛基后与正戊基溴化镁发生交叉偶联反应得到反‑4‑癸烯醛二甲醇缩醛，解保护后得到反‑4‑癸烯醛。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低，易于工业化生产。

  公开号：

  CN107011136B