bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane | 126136-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane
• 英文别名: 3,3'-dihexyl-4,4'-dimethyl-2,2'-methylenedipyrrole；(3,3'-dihexyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrryl)methane；3,3'-dihexyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane；bis(4-methyl-3-n-hexyl-2-pyrrolyl)methane；1H-Pyrrole, 2,2'-methylenebis[3-hexyl-4-methyl-；3-hexyl-2-[(3-hexyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 126136-05-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂
• 分子量: 342.568
• InChiKey: MKLFRWSHEAOVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5,15-bis(3,5-difluorophenyl)-2,8,12,18-tetra(n-hexyl)-3,7,13,17-tetramethylporphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的卟啉与萘二酰亚胺（NDI）的配合物：同步加速器X射线衍射和NMR光谱研究†

  摘要：

  通过与电子受体分子二正己基N-取代的1,2,4,8-萘四甲酸的卟啉相互作用，设计并合成了Zn（II）-金属化的5,15-二芳基卟啉的新供体-受体杂化体二酰亚胺（NDI）。通过同步加速器X射线衍射研究了这些超分子复合物中的结合相互作用，并通过1 H NMR光谱在溶液中进行了探测。通过将多个甲氧基和氟基团作为取代基引入卟啉的5,15-二芳基，首次实现了卟啉π密度的系统调节。对于这些，卟啉-NDI结合强度的变化由1确定。使用Swain型双参数方法显示1 H NMR滴定与通过结晶学验证的二芳基卟啉的外围取代图案紧密相关。新的1：1的供体-受体配合物形成了芳族堆积体系的特征，即取代卟啉与NDI之间的平行排列和短平面间距 通过在官能化的卟啉外围位点引入取代基来修饰卟啉表面上的电子密度，代表了电子可调芳族表面的一般解决方案：对它们的溶液和固态行为的理解将显着改善新型功能性供体-受体的合理设计。超分子材料

  DOI：

  10.1039/c1dt10880h
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal palladium(II) acetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bis(3-hexyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  柔性卟啉二聚体合成的一般路线

  摘要：

  报道了两个环状卟啉二聚体的合成。在每种情况下，卟啉均通过刚性丁二炔键和柔性烷基链连接。系链的长度控制着卟啉-卟啉的距离以及卟啉-卟啉的几何形状。希望在这些分子中设计的额外灵活性将使它们能够充当一般催化主体，以供将来研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01375-1

文献信息

• A Strategy for the Assembly of Multiple Porphyrin Arrays Based on the Coordination Chemistry of Ru-Centered Porphyrin Pentamers
  作者：Chi Ching Mak、Nick Bampos、Scott L. Darling、Marco Montalti、Luca Prodi、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo001564o

  日期：2001.6.1

  An approach which employs pentameric porphyrin arrays as building blocks toward larger porphyrin arrays is described. Two flexible, and one relatively rigid, Ru-centered porphyrin pentamers (1-3) were synthesized and fully characterized. Their potential as building blocks toward larger porphyrin arrays has been studied via their coordination chemistry using bidentate and tetradentate ligands. DABCO

  描述了一种采用五聚体卟啉阵列作为朝向较大的卟啉阵列的结构单元的方法。合成了两种挠性和一种相对刚性的以Ru为中心的卟啉五聚体（1-3），并进行了充分表征。通过使用二齿和四齿配体的配位化学研究了它们作为更大的卟啉阵列构建基的潜力。DABCO（二氮杂双环[2.2.2]辛烷）可以结合两个单体卟啉，但发现其太小而无法完全形成10个卟啉阵列。另一方面，用1或2滴定较大的桥联二吡啶基卟啉配体17（0.5当量）和用3滴定四吡啶基配体18（0.25当量）分别形成11-卟啉和21-卟啉阵列，含有21种卟啉阵列，其中包含三种不同金属化态的卟啉。内在质子的化学位移以及卟啉配体的吡啶基的邻位和内位质子的化学位移的变化清楚地表明了大的多个卟啉配合物的形成。这些研究表明，通过使用精心设计的构建基块和合适的桥连配体，可以在相对较少的步骤中以大幅度增加尺寸构建卟啉阵列。利用吡啶基配体的结合强度为Ru> Zn> Ni的事实，
• Thermotropic phase transitions in 5,15-bis(4-alkoxyphenyl)octaalkylporphyrins
  作者：Ernst J. R. Sudhöulter、Marinus van Dijk、Cees J. Teunis、Georgine M. Sanders、Sybolt Harkema、Gerrit M. H. van de Velde、Pieter G. Schouten、John M. Warman

  DOI：10.1039/jm9960600357

  日期：——

  Nineteen novel alkyl substituted porphyrins have been synthesized and their thermal phase behaviour has been investigated in detail. Twelve compounds showed a reversible phase transition below the isotropization temperature. From time resolved microwave conductivity (TRMC) measurements and powder X-ray diffractometry it was concluded that the molecular packing does not change significantly at the lower phase transition temperature and that the porphyrin cores occupy isolated positions. Single X-ray diffraction measurements showed that the porphyrins are arranged in a layered structure and that the space between the layers is occupied by the alkyl substituents of the pyrrole units. The phase transitions at the lower temperature were therefore identified as changes in the crystal ordering of the porphyrins.

  合成了19种新型烷基取代卟啉，并详细研究了它们的热相行为。其中12种化合物在各向同性化温度以下显示可逆的相变。通过时间分辨微波电导率（TRMC）测量和粉末X射线衍射分析得出结论：在较低的相变温度下，分子排列没有显著改变，卟啉核心占据孤立位置。单晶X射线衍射测量显示，卟啉呈层状排列，层间由吡咯单元的烷基取代基占据。因此，低温下的相变被确定为卟啉晶体有序性的变化。
• Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties
  作者：Toshi Nagata

  DOI：10.1246/bcsj.64.3005

  日期：1991.10

  Synthesis of selectively metallated diporphyrins with electron-accepting moieties is described. Steady-state fluorescence spectra of these compounds snowed substantial quenching of the fluorescence of the free-base porphyrin. A possible “superexchange” mechanism of long-range electron transfer is discussed.

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。
• Inclusion of C60 into an adjustable porphyrin dimer generated by dynamic disulfide chemistry
  作者：Amy L. Kieran、Sofia I. Pascu、Thibaut Jarrosson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b417951j

  日期：——

  A new, highly flexible porphyrin dimer was isolated in preparative scale from a dynamic disulfide library; this receptor adjusts to fit guests with a wide range of steric requirements and, whilst C60 proved to be an unsuitable template for this library, a new C60-porphyrin complex was isolated and characterised.

  一种新型高度柔性的卟啉二聚体，从动态二硫化物库中制备性规模分离得到；该受体能调整以适应具有广泛空间需求的客体，并且尽管C60被证明不适合作为该库的模板，但一种新的C60-卟啉复合物被分离出来并进行了表征。
• Synthesis and Characterization of Doubly-Strapped Porphyrins
  作者：Toshi Nagata

  DOI：10.1246/bcsj.65.385

  日期：1992.2

  Synthesis of a “doubly-strapped” porphyrin is described, which has two –O(CH2)10O– straps on both sides of the porphyrin ring. This porphyrin did not form the zinc complex when treated with zinc acetate, even under forcing conditions. Such inertness toward zinc insertion can be attributed to the steric hindrance of the –O(CH2)10O– straps. Oligoporphyrins with one strapped ring were also synthesized. Reaction of these porphyrins with zinc acetate resulted in insertion of zinc into all non-strapped rings, while the strapped ring remained unchanged. These doubly-strapped porphyrins will be useful in constructing oligoporphyrins as photosynthetic model compounds, in which photochemical and electrochemical properties are controlled by selective metal insertion.

  描述了一种“双带”卟啉的合成，该卟啉在卟啉环的两侧各有一个 –O(CH2)10O– 带。即使在强制条件下，这种卟啉在处理锌乙酸盐时也未形成锌复合物。这种对锌插入的不敏感性可归因于 –O(CH2)10O– 带的立体障碍。还合成了带有单一带的寡卟啉。这些卟啉与锌乙酸盐反应导致锌插入所有非带环中，而带环保持不变。这些双带卟啉将在构建作为光合模型化合物的寡卟啉中发挥作用，其中通过选择性金属插入来控制光化学和电化学性质。