Benzyl 3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole-2-carboxylate | 62987-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carboxybenzyl-3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole；benzyl 4-hexyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；4-n-Hexyl-3,5-dimethylpyrrol-2-carbonsaeurebenzylester；benzyl 4-hexyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 62987-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: ALVGGQNPRBGPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 12,13-diethyl-8,17-dihexyl-7,18-dimethylpyreno[4,5-b]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  金卟啉及相关苯并芘稠合体系的合成

  摘要：

  6-硝基屈与异氰基乙酸乙酯在非亲核碱存在下反应得到c-环化吡咯乙酯，用于制备屈烯稠合三吡喃和金吡咯二醛。将 Chrysene-fused tripyrranes 与吡咯二醛反应，但获得的金卟啉收率很低。然而，金吡咯二醛与一系列三吡喃的缩合提供了优异的金卟啉和苊-金卟啉收率。氯化铁 (III) 介导的二己基菊卟啉的氧化环化提供了一种苯并芘稠合卟啉，它表现出强烈的红移电子吸收光谱。DFT 计算表明，金卟啉和苯并芘稠合卟啉都具有互变异构体，这些互变异构体具有通过卟啉核和稠合多环芳烃 (PAH) 单元的 34π 电子离域途径。c-环化吡咯二醛也与卡巴三吡林缩合，生成 PAH 稠合卡巴卟啉，保留了完全的芳香特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01859
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Benzyl 3,5-dimethyl-4-hexylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ringuet, Michel; Girard, Denis; Chapados, Camille, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1070 - 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general route for the synthesis of flexible porphyrin dimers
  作者：Lance.J. Twyman、Jeremy.K.M. Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01375-1

  日期：1999.9

  The synthesis of two cyclic porphyrin dimers is reported. In each case the porphyrins are connected by a rigid butadiyne link, and a flexible alkyl chain tether. The length of this tether controls both the porphyrin-porphyrin distance, and porphyrin-porphyrin geometry. It is hoped that the extra flexibility designed within these molecules will enable them to act as general catalytic hosts for future

  报道了两个环状卟啉二聚体的合成。在每种情况下，卟啉均通过刚性丁二炔键和柔性烷基链连接。系链的长度控制着卟啉-卟啉的距离以及卟啉-卟啉的几何形状。希望在这些分子中设计的额外灵活性将使它们能够充当一般催化主体，以供将来研究。
• Aryl Ring Rotation in Porphyrins. A Carbon-13 NMR Spin−Lattice Relaxation Time Study
  作者：Lori Noss、Paul A. Liddell、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/jp962209y

  日期：1997.1.1

  Overall tumbling and internal rotational motions in porphyrins bearing meso aryl substituents and, in some cases, flanking alkyl groups at the beta-pyrrolic positions have been determined using C-13 spin-lattice relaxation time measurements. In deuteriochloroform solution at 303 K, the overall reorientation of all three porphyrins investigated occurs with diffusion coefficients of similar to 1 x 10(9) s(-1). In porphyrins with only hydrogen at the beta-pyrrolic positions, the meso phenyl rings undergo rotations about their single bonds to the porphyrin with diffusion coefficients of similar to 4 x 10(9) s(-1). Introduction of methyl substituents at the beta-pyrrolic positions adjacent to the phenyl rings reduces these motions, but only to similar to 1 x 10(9) s(-1). Thus, significant internal motions are present in both types of molecules. These motions occur on the time scale of many photoinduced electron and energy transfer processes in porphyrins covalently linked to electron or energy donors or accepters through meso aryl groups. Thus, the internal librational motions may affect rates of photoinduced electron and energy transfer, even in relatively ''rigid'' molecular constructs.
• Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins. EPR spectroscopy of dicopper diporphyrins in frozen solution
  作者：Sandra S. Eaton、Gareth R. Eaton、C. K. Chang

  DOI：10.1021/ja00297a024

  日期：1985.5