(S,E)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methylbutan-2-one | 1450741-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: (3S)-4-[2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)-4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1450741-59-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: SVZAAZWXFJIUQH-SRLORUBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methylbutan-2-one 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 溴 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (S,E)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527

文献信息

• Total Synthesis of Virgatolide B
  作者：Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol402191t

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.
• Total Synthesis of Virgatolide B via Exploitation of Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Paul A. Hume、Daniel. P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo5008527

  日期：2014.6.6

  A full account of the enantioselective total synthesis of virgatolide B is reported. Key features of the synthesis include an sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of a β-trifluoroboratoamide with an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction. Intramolecular hydrogen bonding governed the regioselectivity of the key spiroketalization

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。