methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 84094-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84094-31-5
• 化学式: C₂₅H₃₅IO₁₆
• 分子量: 718.448
• InChiKey: WWBJEOXXHWAIBW-PNUROJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 镍 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of methyl β-cellobioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80776-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of methyl β-cellobioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80776-4

文献信息

• Hydrolysis of Substrate Analogues Catalyzed by beta-D-Glucosidase from Aspergillus niger. Part II: Deoxy and Deoxyhalo Derivatives of Cellobiose.
  作者：Bent W. Sigurskjold、Bodil Duus、Klaus Bock、Carsten M. Nielsen、Hugh Brian Dunford、Nils Åge Frøystein、George W. Francis、Britt Karlsson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-1032

  日期：——

  group on 6' in this ring is, although important for the hydrolysis, not essential. The analogues modified at positions 3' and 4' and the 6'-bromo-6'-deoxy derivative were not inhibitors, whereas the 2'-deoxy derivative inhibited the enzymatic hydrolysis of methyl beta-cellobioside to some extent. Of the analogues modified in the reducing ring, some were hydrolysed faster (e.g. the deoxy compounds) and

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。