Boc-Trp-Trp-OMe | 72254-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Trp-OMe
• 英文别名: Boc-L-Trp-L-Trp-OMe；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 72254-56-9
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₅
• 分子量: 504.586
• InChiKey: BJACYKXODUNUTP-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OMe 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2,2'-((((2S,5S)-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl)bis(methylene))bis(1H-indole-3,1-diyl))diacetate
  参考文献：
  名称：

  Anionic diketopiperazine induces osteogenic differentiation and supports osteogenesis in a 3D cryogel microenvironment

  摘要：

  一种新颖的二酮肽诱导骨前体细胞向成熟成骨细胞的骨形成分化，并与3D冷冻凝胶复合物以协同方式相互作用，增强其成骨潜力。

  DOI：

  10.1039/d1cc01985f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Boc-Trp-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  从海兔新的色氨酸来源的二肽和生物活性代谢产物海兔dactylomela

  摘要：

  Dactylamides A（1）和B（2），两个新的色氨酸衍生的二肽是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的，并通过光谱方法和脱氧类似物的合成进行结构表征。作为海兔的生物活性成分而分离出的异脲醛醇，别拉脲interol，它们各自的乙酸盐和aplysioviolin也进行了结构表征，并在一系列生物学分析中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01044-4

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Interaction between Quaternary Ammonium Ions and Dipeptides: Positive Anion Allosteric Effect
  作者：Kazuaki Ito、Kayo Nagase、Naoya Morohashi、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.53.90

  日期：——

  The binding properties of dipeptides possessing aromatic residues towards quaternary ammonium ions have been investigated by 1H-NMR spectroscopy. The intermolecular hydrogen bonding between exchangeable protons (OH and NH) of aromatic residues of dipeptides and the counter anion of ammonium ion is the primary force. After the formation of the intermolecular hydrogen bonding, two aromatic residues of

  通过1 H-NMR光谱研究了具有芳族残基的二肽对季铵离子的结合特性。二肽芳族残基的可交换质子（OH和NH）与铵离子的抗衡阴离子之间的分子间氢键是主要作用力。形成分子间氢键后，二肽的两个芳族残基可提供pi基腔以与季铵部分相互作用。
• Diazonamide studies. A direct synthesis of the indole bis-oxazole fragment from tri- and tetra-peptides using biomimetic oxidative cyclizations
  作者：Jonathan Sperry、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.012

  日期：2010.8

  oxidation of several readily prepared tryptophan containing tri- and tetrapeptides with DDQ results in a biomimetic cyclization and direct formation of the indole bis-oxazole fragment of diazonamide A, establishing that such a transformation is a viable route when considering the biosynthetic formation of the heterocyclic core of the natural product.

  几个容易制备的含有色氨酸的三肽和四肽用DDQ的氧化导致仿生环化反应和重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的直接形成，从而在考虑杂环的生物合成形成时，确定这种转化是可行的途径天然产品的核心。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。